2-Chloropyrimidine-5-carbonitrile

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin li jvarja minn abjad għal isfar ċar fid-dehra. Il-formula molekulari tagħha hija C5H2ClN3, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '139.54. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 105-109 grad , li jirrifletti kannizzata tal-kristall-definita tajjeb. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.48 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi polari inklużi dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, acetone, u ethyl acetate, filwaqt li juri solubilità moderata fil-metanol u l-etanol u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku ta 'pirimidina sostitwit b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 u grupp nitrile fil-pożizzjoni 5. In-natura li tirtira l-elettroni kemm tan-nitroġeni taċ-ċirku kif ukoll tal-grupp tan-nitrile jattiva b'mod sinifikanti l-klorin lejn sostituzzjoni aromatika nukleoflika. In-nitrile jipprovdi sit elettrofiliku addizzjonali għal aktar trasformazzjonijiet. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-idroliżi u d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti li jnaqqas.

2 Chloropyrimidine 5 karbonitrile huwa derivat bifunzjonali tal-pirimidina li fih kemm atomu tal-kloru reattiv kif ukoll grupp nitrile fuq iċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-pirimidina, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tagħha fil-pożizzjonijiet 1 u 3, tipprovdi pjattaforma aromatika intrinsikament defiċjenti mill-elettroni li hija polarizzata aktar mis-sostituent tan-nitrile li jiġbed l-elettroni. Dan l-ambjent elettroniku jagħmel il-klorin fil-pożizzjoni 2 eċċezzjonalment suxxettibbli għal sostituzzjoni aromatika nukleoflika, li jippermetti l-ispostament minn amini, alkossidi, thiols, u nukleofili tal-karbonju taħt kundizzjonijiet ħfief. Il-grupp nitrile fil-pożizzjoni 5 joffri manku versatili addizzjonali għal trasformazzjonijiet inkluż tnaqqis għal amina, idroliżi għal aċidu karbossiliku, jew cycloaddition biex jiffurmaw tetrazoles. L-arkitettura kompatta, densament funzjonalizzata tpoġġi dawn iż-żewġ ċentri reattivi f'orjentazzjonijiet spazjali speċifiċi, li tippermetti elaborazzjoni sekwenzjali jew simultanja biex tiġġenera strutturi varji bbażati fuq il-pirimidini. Din il-kombinazzjoni ta 'aloġenu attivat u nitrile modifikabbli fuq qalba eteroaromatika privileġġata tagħmel il-kompost element ta' bini ta 'valur fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan chloropyrimidine nitrile huwa impjegat b'mod estensiv fis-sintesi ta 'inibituri kinase, aġenti antivirali, u mediċini kontra l-kanċer. L-atomu tal-kloru jista 'jiġi spostat minn diversi amini biex jintroduċu gruppi farmakoforiċi fil-pożizzjoni 2, filwaqt li n-nitrile jista' jitnaqqas għal amina għal aktar elaborazzjoni jew ikkonvertit f'tetrazoles bħala bijoisosteri tal-aċidu carboxylic. Derivattivi ta 'pyrimidine ippreparati minn dan l-armar urew attività kontra firxa ta' miri terapewtiċi inklużi EGFR, CDK, u polimerasi virali.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'kloru attivat u grupp ta' nitrile tippermetti l-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni. Ir-reazzjoni ma 'amidines, hydrazines, jew hydroxylamine tista' tagħti pyrimido [4,5 d] pyrimidines, pyrazolo [3,4 d] pyrimidines, u sistemi oħra ta 'ċirku sinjuri tan-nitroġenu prevalenti fir-riċerka farmaċewtika. In-nitrile jista 'jipparteċipa wkoll f'reazzjonijiet ta' cycloaddition biex jifforma tetrazoles jew oxazoles taħt kundizzjonijiet xierqa.

Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', dan il-kompost iservi bħala prekursur għall-iżvilupp ta' erbiċidi u funġiċidi ġodda. Id-derivattivi tal-pyrimidine huma magħrufa li jinibixxu l-enzimi ewlenin fil-mogħdijiet metaboliċi tal-pjanti, bħall-acetolactate synthase. Il-kloru jippermetti funzjonalizzazzjoni ta 'stadju tard permezz ta' sostituzzjoni nukleofilika biex jottimizza l-lipofiliċità u l-affinità fil-mira, filwaqt li n-nitrile jista 'jtejjeb l-istabbiltà metabolika u jikkontribwixxi għall-irbit permezz ta' interazzjonijiet ta 'dipol ma' siti attivi tal-enzimi.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2 chloropyrimidine 5 karbonitrile jipparteċipa f'trasformazzjonijiet differenti inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika b'nukleofili ta 'ossiġnu, nitroġenu u kubrit, reazzjonijiet ta' cross coupling katalizzati palladju, u sekwenzi ta 'tnaqqis. Ir-reattività ortogonali taż-żewġ gruppi funzjonali tippermetti funzjonalizzazzjoni sekwenzjali: il-kloru jista 'jiġi spostat taħt kundizzjonijiet ħfief filwaqt li n-nitrile jibqa' intatt għal elaborazzjoni aktar tard. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn il-qalba tal-pirimidina tagħti proprjetajiet mixtieqa bħall-koordinazzjoni tal-metall u l-kapaċità ta' rbit tal-idroġenu.

It-tags Popolari: 2-chloropyrimidine-5-carbonitrile, manifatturi taċ-Ċina 2-chloropyrimidine-5-carbonitrile, fornituri