2-Chloropyrazolo[1,5-a]pyridine

Din is-sustanza hija tipikament iżolata bħala solidu kristallin off-abjad għal beige ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C7H5ClN2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '152.58. Il-punt tat-tidwib huwa osservat fil-medda ta '92-96 grad, li jindika ippakkjar konsistenti tal-kristall. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.43 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall sew f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, juri solubilità moderata fl-etanol u l-aċetat etiliku, u huwa prattikament insolubbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi. Il-molekula għandha qalba ta 'pirazolo[1,5-a]pyridine biċikliku mdewba b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2. Dan l-aloġenu huwa attivat lejn sostituzzjoni nukleofilika u cross coupling minħabba l-effett ta 'l-irtirar ta' l-elettroni ta 'l-atomi tan-nitroġenu li jmissu magħhom. Il-ħażna taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) fil-ħġieġ ambra hija rakkomandata biex tiġi evitata dekompożizzjoni gradwali. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ossidanti.

2 Chloropyrazolo[1,5 a]pyridine huwa kompost eteroċikliku b'ħafna nitroġenu-li fih ċirku tal-pyrazole huwa mgħaqqad ma' ċirku tal-piridina, li jifforma scaffold riġidu u planari. Il-mudell tal-fużjoni joħloq sistema π defiċjenti b'siti multipli li jaċċettaw bonds tal-idroġenu, li jagħmilha adattata għall-interazzjoni ma 'miri bijoloġiċi. L-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 huwa pożizzjonat ħdejn nitroġenu taċ-ċirku, li jsaħħaħ l-elettrofiliċità tiegħu u jagħmilha manku versatili għall-igganċjar katalizzat tal-palladju jew l-ispostament nukleofiliku. L-istruttura tal-qalba hija iżosterika b'bażijiet tal-purini u indolizini, ħafna drabi sfruttati fil-kimika mediċinali biex jimmodulaw l-inibizzjoni tal-kinase jew l-irbit tar-riċettur. Il-kumpattezza u l-ġeometrija definita tagħha jippermettu orjentazzjoni preċiża ta 'sostituenti fid-disinn tad-droga, filwaqt li l-aloġenu jservi bħala punt għad-diversifikazzjoni tal-istadju tard.

Żvilupp tal-Inibitur tal-Kinase
Dan il-pyrazolopyridine klorinat jintuża ta 'spiss bħala scaffold biex jinbena inibituri ta' kinase kompetittivi ATP. Il-qalba tista 'timita l-parti ta' adenina ta 'ATP, involuta f'bonds ta' idroġenu ewlenin mar-reġjun taċ-ċappetta ta 'kinases. L-atomu tal-kloru jippermetti t-twaħħil ta 'diversi gruppi aril jew eteroaril permezz tal-akkoppjar Suzuki-Miyaura, li jippermetti esplorazzjoni sistematika tar-relazzjonijiet tal-attività tal-istruttura għal miri bħal JAK, CDK, u PI3K fi programmi ta' onkoloġija u mard infjammatorju.

Blokk tal-Bini għal Libreriji Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala materjal tal-bidu versatili għall-ġenerazzjoni ta 'libreriji ta' pyrazolo [1,5 a] piridini polysubstituted permezz ta 'funzjonalizzazzjoni sekwenzjali. Wara l-akkoppjar inkroċjat fis-sit tal-kloru, il-pożizzjonijiet li jifdal jistgħu jiġu elaborati aktar permezz ta 'sostituzzjoni elettrofilika jew funzjonalizzazzjoni C-H, li jespandi malajr l-ispazju kimiku għall-identifikazzjoni tal-hit f'kampanji ta' skoperta tad-droga.

Intermedju Agrokimiku
Fir-riċerka dwar il-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', id-derivattivi ta' dan l-iscaffold huma esplorati għall-proprjetajiet funġiċidi u insettiċidi tagħhom. L-eteroċiklu riġidu jista 'jinterferixxi ma' enzimi ewlenin fil-patoġeni tal-pjanti, bħal succinate dehydrogenase, filwaqt li l-manku tal-kloru jippermetti l-irfinar tal-lipofiliċità u l-istabbiltà metabolika għal prestazzjoni mtejba fil-qasam.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Lil hinn mill-cross coupling, 2 chloropyrazolo [1,5 a] pyridine jipparteċipa f'sostituzzjoni aromatika nukleofilika b'amini, alkoxides, u thiols biex jintroduċu sostituenti diversi. Jista 'wkoll jgħaddi minn litiation f'pożizzjonijiet orto għan-nitroġenu, li jippermetti funzjonalizzazzjoni diretta. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'ligandi għal kumplessi tal-metall u sondi fluworexxenti, fejn il-qalba riġida tagħti proprjetajiet fotofiżiċi mixtieqa.

It-tags Popolari: 2-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine, iċ-Ċina 2-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine manifatturi, fornituri