1,4-Naphthoquinone

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin isfar jgħajjat ​​għal-isfar dehbi b'riħa punġenti u irritanti li tfakkar il-quinones. Il-formula molekulari tagħha hija C10H6O2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '158.15. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 123-126 grad, filwaqt li l-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 285 grad b'sublimazzjoni parzjali. Id-densità kkalkulata hija madwar 1.42 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità moderata f'solventi organiċi bħal etanol, aċetun, benżin u kloroform, iżda jinħall ftit fl-ilma, u jagħti soluzzjonijiet isfar ċar. Il-molekula fiha qalba tan-naftalina b'żewġ gruppi karbonil fil-pożizzjonijiet 1 u 4, li toħloq sistema ta 'quinoid konjugat. Jissublima faċilment meta jissaħħan u huwa volatili bil-fwar. Il-ħażna f'kontenituri ambra issiġillati sewwa protetti mid-dawl f'temperatura mnaqqsa hija rakkomandata, peress li l-espożizzjoni għad-dawl u l-arja tista 'tippromwovi d-dekompożizzjoni. Kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u bażijiet b'saħħithom għandu jiġi evitat minħabba l-parti ta' quinone reattiv.

1,4-Naphthoquinone huwa l-aktar derivattiv tal-quinone sempliċi tan-naftalina, li fih arranġament para-diketone fuq il-qafas aromatiku biċikliku. Il-molekula teżisti bħala sistema planari, kompletament konjugata fejn iż-żewġ gruppi tal-karbonil huma f'konjugazzjoni mar-rabtiet doppji taċ-ċirku tan-naftalina, u joħolqu struttura ta' quinoid defiċjenti ta' elettron-. Dan l-arranġament jagħti lill-kompost bi proprjetajiet redox distintivi, li jippermetti tnaqqis riversibbli ta' żewġ-elettroni għall-idroquinone korrispondenti. Il-gruppi karboniliċi huma suxxettibbli għal żieda nukleofilika, filwaqt li l-pożizzjonijiet taċ-ċirku defiċjenti ta 'elettroni jistgħu jgħaddu minn reazzjonijiet ta' sostituzzjoni. 1,4-Naphthoquinone iservi bħala l-istruttura ġenitur għal familja kbira ta 'quinones li jseħħu b'mod naturali u sintetiċi, li ħafna minnhom juru attivitajiet bijoloġiċi importanti. Il-kapaċità tagħha li tipparteċipa fi proċessi ta 'trasferiment ta' elettroni u tiġġenera speċi ta 'ossiġnu reattivi hija l-bażi kemm tal-effetti bijoloġiċi tagħha kif ukoll tal-utilità tagħha f'diversi applikazzjonijiet kimiċi.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan in-naphthoquinone iservi bħala element ewlieni fis-sintesi ta 'diversi aġenti terapewtiċi, inklużi mediċini kontra l-malarja u kontra l-kanċer. Il-qalba tal-quinone tidher fi prodotti naturali bħal lapachol u lawsone, li wrew attività ċitotossika kontra ċ-ċelloli tat-tumur. Derivattivi ta '1,4-naphthoquinone huma investigati għall-kapaċità tagħhom li jinibixxu topoisomerases u jiġġeneraw stress ossidattiv fiċ-ċelloli tal-kanċer, li jwassal għal apoptożi. Menadione (vitamina K₃), derivattiv sintetiku, jintuża bħala aġent protrombotiku u suppliment nutrizzjonali.

Applikazzjonijiet Agrokimiċi
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-għelejjel, dan il-kompost u d-derivattivi tiegħu huma impjegati bħala funġiċidi u batteriċidi. Il-parti tal-quinone tista 'tinterferixxi mal-ktajjen tat-trasport tal-elettroni fil-mitokondrija fungali, tfixkel il-produzzjoni tal-enerġija u jinibixxi t-tkabbir tal-patoġenu. Iservi wkoll bħala prekursur għas-sintetizzazzjoni ta 'agrokimiċi aktar kumplessi b'selettività mtejba u profili ambjentali.

Żebgħa u Pigment Intermedju
1,4-Naphthoquinone huwa utilizzat fil-produzzjoni ta 'żebgħa tal-bettija u żebgħa mxerrda, fejn l-istruttura tal-quinojdi tagħha tikkontribwixxi għal kolorazzjoni intensa. Il-kompost jista 'jiġi funzjonalizzat b'amino, hydroxy, u sostituenti oħra biex jiġġenera żebgħa bi sfumaturi li jvarjaw minn isfar għal vjola. Dawn iż-żebgħat juru reżistenza tajba għad-dawl u huma impjegati f'applikazzjonijiet ta 'żebgħa u stampar tat-tessuti.

Medjatur Redox fis-Sinteżi Organika
L-imġieba redox riversibbli ta 'dan il-quinone tagħmilha siewja bħala medjatur tat-trasferiment tal-elettroni fis-sinteżi elettrokimika organika u f'reazzjonijiet ta' ossidazzjoni katalitika. Jista 'jservi bħala aġent ta' deidroġenazzjoni għall-ossidazzjoni ta 'komposti idroaromatiċi għal aromatiċi u bħala ossidant riċiklabbli f'reazzjonijiet ta' akkoppjar ossidattiv katalizzat -palladju. Il-kapaċità tagħha li taċċetta u tagħti elettroni hija sfruttata wkoll fid-disinn ta 'batteriji radikali organiċi u elettroliti tal-batterija tal-fluss.

It-tags Popolari: 1,4-naphthoquinone, manifatturi taċ-Ċina 1,4-naphthoquinone, fornituri