1,8-Dichloroanthracene-9,10-dione

1,8-Dichloroanthracene-9,10-dione

Numru CAS: 82-43-9
Formula Molekulari: C14H6Cl2O2
Piż Molekulari: 277.1
Kodiċi SMILES: O=C1C2=C(C=CC{=C2Cl)C(C3=CC=CC(Cl)=C13)=O

Introduzzjoni tal-Prodott

Isem tal-Prodott

1,8-Dichloroanthracene-9,10-dione

Numru CAS

82-43-9

Formula Molekulari

C14H6Cl2O2

Piż Molekulari

277.1

Kodiċi SMILES

O=C1C2=C(C=CC=C2Cl)C(C{3=CC=CC(Cl)=C13)=O

MDL Nru.

MFCD00001191

 

Proprjetajiet Kimiċi

 

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin isfar sa-isfar dehbi b'karattru aromatiku ħafif. Il-formula molekulari tagħha hija C14H6Cl2O2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '277.10. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 200–204 grad, li jindika kannizzata kristallina definita tajjeb-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.58 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità moderata f'solventi organiċi bħal aċidu aċetiku, nitrobenzene u toluene sħun, filwaqt li juri solubilità limitata fl-etanol, etere tad-dietil, u prattikament l-ebda solubilità fl-ilma. Il-molekula għandha qalba anthraquinone b'atomi tal-kloru sostitwiti fil-pożizzjonijiet 1 u 8. Il-quinone carbonyls u s-sostituenti ta' l-aloġenu joħolqu sistema aromatika defiċjenti ta' elettron-. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl f'temperatura ambjentali hija ġeneralment adegwata, għalkemm kundizzjonijiet imnixxfa huma rakkomandati għal ħażna fit-tul. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ta' tnaqqis b'saħħithom u bażijiet b'saħħithom.

 

Deskrizzjoni

 

1,8-Dichloroanthracene{-9,10-dione jikkonsisti f'qafas ta' anthraquinone triċikliku b'atomi tal-kloru pożizzjonati fil-pożizzjonijiet 1 u 8, li huma peri għall-gruppi karboniliċi. Il-qalba tal-anthraquinone għandha żewġ gruppi tal-karbonil fid-9 u l-10 pożizzjonijiet, u joħolqu struttura planari konjugata ħafna b'karattru quinoid. Ir-relazzjoni peri bejn l-atomi tal-kloru u l-carbonyls tippermetti interazzjonijiet intramolekulari potenzjali li jinfluwenzaw il-konformazzjoni molekulari u l-proprjetajiet elettroniċi. In-natura tal-irtirar tal-elettroni kemm tal-karbonili kif ukoll tal-atomi tal-kloru tagħmel iċ-ċrieki aromatiċi defiċjenti tal-elettroni, u tagħmilhom suxxettibbli għal attakk nukleofiliku. Din il-kombinazzjoni ta 'qalba ta' quinone redox-attiva b'sostituenti tal-aloġenu tipprovdi pjattaforma versatili għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta 'sostituzzjoni aromatika nukleofilika jew reazzjonijiet ta' cross-coupling. Il-kompost jirrappreżenta element fundamentali fil-kimika tal-anthraquinone, fejn iservi bħala prekursur għal derivattivi aktar kumplessi bi proprjetajiet imfassla apposta.

 

Użi

 

Żebgħa u Pigment Intermedju
Dan l-anthraquinone klorinat iservi bħala materjal tal-bidu ewlieni għas-sintesi ta 'żebgħat tal-bettija u żebgħat tixrid. L-atomi tal-kloru jistgħu jiġu spostati minn diversi nukleofili bħal amini u fenossidi biex jintroduċu sostituenti li jimmodifikaw il-kulur-. Id-derivattivi tal-anthraquinone li jirriżultaw juru saħħa eċċellenti għad-dawl u saħħa tintorjali, li jagħmluhom siewja għal applikazzjonijiet ta 'żebgħa u stampar tat-tessuti. Storikament, derivattivi ta 'dan il-kompost intużaw biex jipproduċu żebgħa blu u vjola bi proprjetajiet ta' solidità superjuri.

 

Intermedju Farmaċewtiku
Id-derivattivi tal-antraquinone huma investigati għall-attivitajiet bijoloġiċi tagħhom, inklużi l-proprjetajiet kontra l-kanċer, antibatteriċi u antivirali. L-atomi tal-kloru f'dan il-kompost jipprovdu mankijiet għall-introduzzjoni ta' gruppi farmakoforiċi permezz ta' sostituzzjoni nukleofilika jew reazzjonijiet ta' cross{1}}coupling. Anthraquinones modifikati wrew potenzjal bħala interkalaturi tad-DNA u inibituri tat-topoisomerase, bil-qalba aromatika planari tippermetti l-inserzjoni bejn pari bażi tad-DNA u s-sostituenti li jimmodulaw l-affinità u s-selettività tal-irbit.

 

Materjali Elettroniċi Organiċi
In-natura redox-attiva u π-konjugazzjoni estiża ta' dan id-derivattiv tal-anthraquinone jagħmluha siewja għall-iżvilupp ta' materjali elettroniċi organiċi. Huwa investigat bħala materjal tal-katodu f'batteriji tal-litju-jone, fejn il-frak tal-quinone jgħaddu minn tnaqqis riversibbli ta' żewġ-elettroni. L-elettron-atomi tal-klorin li jirtiraw jistgħu jirranġaw il-potenzjal tat-tnaqqis, jinfluwenzaw id-densità tal-enerġija u l-istabbiltà taċ-ċikli. Isservi wkoll bħala element ta' bini għal semikondutturi organiċi u materjali tat-trasport ta' charge-fi transistors b'effett ta' kamp organiku-.

 

Intermedju Sintetiku għal Żebgħat Funzjonali
Lil hinn mill-applikazzjonijiet tat-tessuti tradizzjonali, dan il-kompost huwa impjegat fis-sintesi ta 'żebgħa funzjonali għal teknoloġiji avvanzati. Id-derivattivi huma esplorati bħala koloranti għal wirjiet tal-kristalli likwidi, bħala żebgħa li jassorbu l-infra-aħmar qrib-għall-ħażna ta' data ottika, u bħala fotosensibilizzanti f'terapija fotodinamika. L-atomi tal-kloru jippermettu aktar elaborazzjoni permezz ta' reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat-katalizzat mill-palladju, li jippermettu l-introduzzjoni ta' sistemi konjugati li jestendu l-assorbiment fir-reġjun tal-infra-aħmar qrib-.

 

It-tags Popolari: 1,8-dichloroanthracene-9,10-dione, manifatturi Ċina 1,8-dichloroanthracene-9,10-dione, fornituri

Ibgħat l-inkjesta

whatsapp

Tat-telefon

Indirizz elettroniku

Inkjesta

borża