2-Methylpyrimidine-5-carbaldehyde

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin li jvarja minn abjad għal isfar ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C6H6N2O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '122.12. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 65-69 grad, li jirrifletti kannizzata tal-kristall definita sew-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.20 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità moderata fil-metanol u l-etanol u solubilità limitata fl-ilma u idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku pirimidina bi grupp metil fil-pożizzjoni 2- u grupp aldehyde fil-pożizzjoni 5. In-natura ta 'l-irtirar ta' l-elettroni taċ-ċirku tal-pirimidina ttejjeb l-elettrofiliċità ta 'l-aldehyde carbonyl, u tagħmilha suxxettibbli għal reazzjonijiet ta' żieda u kondensazzjoni nukleofiliċi. Il-ħażna f'kontenituri ambra issiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-ossidazzjoni u d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, bażijiet b'saħħithom, u nukleofili.

2-Methylpyrimidine-5-carbaldehyde huwa derivattiv ta' pyrimidine disubstitut li fih grupp tal-metil fil-pożizzjoni 2 u grupp formil fil-pożizzjoni 5 taċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-pirimidina, b'żewġ atomi tan-nitroġenu fil-pożizzjonijiet 1 u 3, tipprovdi pjattaforma aromatika b'nuqqas ta 'elettroni li tattiva b'mod sinifikanti l-aldehyde lejn attakk nukleofiliku. Is-sostituent tal-metil jikkontribwixxi d-densità tal-elettroni permezz ta 'iperkonjugazzjoni u jintroduċi influwenza sterika fil-pożizzjoni ta' maġenb, filwaqt li jibqa 'relattivament inerti taħt il-biċċa l-kbira tal-kundizzjonijiet ta' reazzjoni. L-aldehyde iservi bħala manku versatili għal trasformazzjonijiet diversi inkluża l-kondensazzjoni ma 'amini biex jiffurmaw imini, b'idrażini biex jiffurmaw hydrazones, u b'komposti attivi tal-metilin f'reazzjonijiet Knoevenagel. Is-separazzjoni spazjali taż-żewġ sostituenti tippermetti funzjonalizzazzjoni selettiva fis-sit ta 'l-aldehyde mingħajr interferenza mill-grupp tal-metil. Din il-kombinazzjoni ta 'grupp formil reattiv u qalba eteroaromatika sostitwita bil-metil tagħmel il-kompost element ta' bini siewi għall-bini ta 'molekuli aktar kumplessi fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali, fejn iċ-ċirku tal-pirimidina jista' jidħol f'irbit tal-idroġenu u interazzjonijiet π-stacking ma 'miri bijoloġiċi.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan il-pyrimidine aldehyde iservi bħala blokk tal-bini ewlieni għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri tal-kinase u aġenti antimikrobiċi. Il-grupp ta 'aldehyde jippermetti aminazzjoni riduttiva biex tintroduċi ktajjen bażiċi tal-ġenb tal-amine jew kondensazzjoni b'idrażini biex jiffurmaw farmakofori ta' hydrazone. Il-qalba tal-pirimidina hija armar privileġġat fil-kimika mediċinali, li tidher f'bosta mediċini mmirati lejn il-kanċer, l-infjammazzjoni u l-infezzjonijiet virali. Il-grupp tal-metil jikkontribwixxi għall-aħjar interazzjonijiet idrofobiċi u jista 'jinfluwenza l-istabbiltà metabolika.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
L-aldehyde attivat jippermetti reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni b'diversi dinukleofili biex jiffurmaw sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrido[2,3-d]pyrimidines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, u pyrimido[4,5-d]pyrimidines. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati b'mod estensiv għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba riġida tal-pirimidina li tipprovdi restrizzjoni ta 'konformazzjoni ta' benefiċċju għar-rikonoxximent tal-mira. Il-grupp tal-metil jista 'jiġi funzjonalizzat aktar permezz ta' attivazzjoni C–H radikali jew katalizzata mill-metall.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
L-atomi tan-nitroġenu tal-pirimidin jistgħu jikkoordinaw mal-metalli ta' tranżizzjoni, u jiffurmaw kumplessi b'ġeometriji definiti sew-. L-aldehyde jista 'jiġi kkonvertit f'bażijiet Schiff jew gruppi donaturi oħra, u joħolqu sistemi ta' ligand polydentate bi proprjetajiet elettroniċi tunable. Dawn il-kumplessi tal-metall huma investigati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross-coupling u ossidazzjoni, kif ukoll għall-potenzjal tagħhom bħala materjali luminixxenti.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju eteroaromatiku versatili, 2-methylpyrimidine-5{-carbaldehyde jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi olefinazzjonijiet Wittig, żidiet Grignard, u cross-couplings katalizzati bil-palladju wara l-konverżjoni għall-alkoħol jew alid korrispondenti. L-aldehyde jista 'jiġi ossidizzat għall-aċidu karbossiliku għall-akkoppjar tal-amide jew imnaqqas għall-alkoħol għall-formazzjoni tal-etere. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn iċ-ċirku tal-pirimidina jagħti proprjetajiet mixtieqa bħal kapaċità ta 'irbit ta' idroġenu u stabbiltà metabolika.

It-tags Popolari: 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde, manifatturi taċ-Ċina 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde, fornituri