5-bromo-6-metilnikotinat tal-metil

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin off-abjad għal isfar ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C8H8BrNO2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '230.06. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 78-82 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.60 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u metanol, filwaqt li juri solubilità limitata fl-ilma u solubilità negliġibbli f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku ta 'piridina b'atomu tal-bromin fil-pożizzjoni 5, grupp tal-metil fil-pożizzjoni 6, u ester tal-metil fil-pożizzjoni 3. Il-funzjonalità tal-ester hija suxxettibbli għall-idroliżi taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi, filwaqt li l-atomu tal-bromin jipprovdi manku versatili għal reazzjonijiet ta 'cross coupling kkatalizzati minn metall ta' transizzjoni. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità taħt kundizzjonijiet friski u niexfa hija rakkomandata. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, u bażijiet b'saħħithom.

Il-5-bromo-6-methylnicotinate tal-metil huwa derivattiv tal-piridina tri sostitwit li jappartjeni għall-familja tal-ester tal-aċidu nikotiniku. Il-molekula tgħaqqad tliet gruppi funzjonali distinti: atomu tal-bromin fil-pożizzjoni 5, grupp tal-metil fil-pożizzjoni 6, u ester tal-metil fil-pożizzjoni 3 taċ-ċirku tal-piridina. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jirtira l-elettroni, jipprovdi pjattaforma aromatika moderatament defiċjenti mill-elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'interazzjonijiet ta 'stivar π u ta' rbit ta 'idroġenu. L-atomu tal-bromin iservi bħala manku elettrofiliku versatili għal reazzjonijiet ta 'akkoppjar inkroċjat kkatalizzat mill-palladju bħal igganċjar Suzuki, Sonogashira, u Buchwald Hartwig, li jippermetti l-introduzzjoni ta' gruppi diversi aril, heteroaryl jew amino. Il-grupp tal-metil fil-pożizzjoni 6 jikkontribwixxi karattru idrofobiku u influwenza sterika, jimmodula l-lipofiliċità ġenerali u l-interazzjonijiet li jorbtu. L-ester tal-metil jipprovdi ekwivalenti ta 'aċidu karbossiliku protett, li joffri sit għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta' idroliżi, transesterifikazzjoni, jew tnaqqis għall-alkoħol korrispondenti. Din il-kombinazzjoni ta 'aloġenu modifikabbli, sostituent alkil, u aċidu karbossiliku moħbi fuq qalba eteroaromatika privileġġata tagħmel il-kompost element ta' bini siewi fil-kimika mediċinali u sinteżi organika għall-kostruzzjoni ta 'molekuli aktar kumplessi b'attività bijoloġika potenzjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan l-ester tal-piridina brominat huwa impjegat bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'komposti b'attività potenzjali kontra l-kanċer, infjammazzjoni u mard infettiv. L-atomu tal-bromin jippermetti diversifikazzjoni fl-istadju tard permezz ta 'reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat, li jippermetti esplorazzjoni sistematika tar-relazzjonijiet tal-attività tal-istruttura. L-ester jista 'jiġi idrolizzat għall-aċidu karbossiliku għall-igganċjar tal-amide ma' farmakofori li fihom amine, li jippermetti ġenerazzjoni rapida ta 'libreriji għal screening bijoloġiku. Il-grupp tal-metil jista 'jinfluwenza l-istabbiltà metabolika u l-affinità tal-irbit permezz ta' interazzjonijiet idrofobiċi ma 'proteini fil-mira.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrido [2,3 d] pirimidini, pyrazolo [3,4 b] piridini, u imidazo [1,2 a] piridini permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni. Il-bromin jista 'jkun ingaġġat fl-akkoppjar inkroċjat biex jintroduċi sostituenti li jipparteċipaw f'reazzjonijiet li jiffurmaw iċ-ċirku, filwaqt li l-ester jipprovdi manku għal aktar funzjonalizzazzjoni. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba riġida tal-piridina li tipprovdi restrizzjoni ta 'konformazzjoni ta' benefiċċju għar-rikonoxximent u s-selettività tal-mira.

Intermedju għad-Derivattivi tal-Aċidu Nikotiniku
L-idroliżi ta 'l-ester tagħti aċidu 5-bromo-6-methylnicotinic, blokk ta' bini ta 'valur għall-preparazzjoni ta' analogi ta 'aċidu nikotiniku b'attività bijoloġika potenzjali. Dawn id-derivattivi huma esplorati għall-kapaċità tagħhom li jimmodulaw il-metaboliżmu tal-lipidi, jaġixxu bħala aġenti kontra d-dislipidemiċi, jew iservu bħala ligandi għal riċetturi akkoppjati mal-proteini G. L-atomu tal-bromin jippermetti aktar funzjonalità permezz ta 'cross coupling biex jottimizza l-qawwa u s-selettività, filwaqt li l-grupp tal-metil jista' jinfluwenza l-proprjetajiet farmakokinetiċi.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, metil 5-bromo-6-methylnicotinate jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi cross couplings katalizzati palladju, sostituzzjoni aromatika nukleofilika (taħt kundizzjonijiet ta 'sfurzar), u strateġiji ta' metalazzjoni diretti. Il-bromin jista 'jiġi sostitwit b'diversi nukleofili jew ikkonvertit fi speċi organometalliċi għal aktar funzjonalizzazzjoni. L-ester jista 'jiġi mnaqqas għall-alkoħol korrispondenti għall-formazzjoni ta' l-etere jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra. Il-grupp tal-metil jipprovdi sit għall-funzjonalizzazzjoni C-H kkatalizzata b'mod radikali jew metall, li tippermetti l-introduzzjoni ta 'diversità addizzjonali. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn iċ-ċirku tal-piridina jagħti proprjetajiet mixtieqa ta 'rbit elettroniku u idroġenu.

It-tags Popolari: metil 5-bromo-6-methylnicotinate, manifatturi Ċina metil 5-bromo-6-methylnicotinate, fornituri