Metil 4-chloropyrimidine-2-carboxylate

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C6H5ClN2O2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '172.57. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 112-116 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.48 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u metanol, filwaqt li juri solubilità limitata fl-ilma u solubilità negliġibbli f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku ta 'pirimidina b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 4 u ester tal-metil fil-pożizzjoni 2. Il-funzjonalità tal-ester hija suxxettibbli għall-idroliżi taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi, filwaqt li l-atomu tal-kloru jiġi attivat lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika mill-effett tal-irtirar tal-elettroni tan-nitroġeni taċ-ċirku. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità taħt kundizzjonijiet friski u niexfa hija rakkomandata. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, u bażijiet b'saħħithom.

Methyl 4-chloropyrimidine-2-carboxylate huwa derivattiv pyrimidine disostitut li fih kemm aloġenu reattiv kif ukoll aċidu carboxylic protett fuq iċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-pyrimidine, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tagħha fil-pożizzjonijiet 1 u 3, tipprovdi pjattaforma aromatika defiċjenti ta 'elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'interazzjonijiet ta' stivar π u ta 'rbit ta' idroġenu. L-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 4 huwa attivat lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika min-nitroġeni taċ-ċirku li jmissu magħhom, li jippermetti l-ispostament minn amini, alkossidi, jew nukleofili tal-karbonju taħt kundizzjonijiet ħfief. L-ester tal-metil fil-pożizzjoni 2 iservi bħala aċidu karbossiliku mgħotti, li joffri manku versatili għal aktar funzjonalità permezz ta 'idroliżi, transesterifikazzjoni, jew tnaqqis għall-alkoħol korrispondenti. Il-prossimità taż-żewġ gruppi funzjonali fuq iċ-ċirku tal-pirimidina toħloq opportunitajiet għal trasformazzjonijiet sekwenzjali selettivi, fejn sit wieħed jista 'jiġi modifikat filwaqt li l-ieħor jibqa' protett. Dan l-armar kompatt u bifunzjonali huwa blokk ta 'bini siewi fil-kimika mediċinali u s-sinteżi organika għall-bini ta' molekuli aktar kumplessi bbażati fuq pirimidina b'attività bijoloġika potenzjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan l-ester tal-chloropyrimidine huwa impjegat bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri tal-kinase u aġenti antimikrobiċi. L-atomu tal-kloru jippermetti reazzjonijiet ta 'akkoppjar inkroċjat kkatalizzat mill-palladju bħal couplings Suzuki u Buchwald Hartwig biex jintroduċu gruppi diversi ta' aril, eteroaril jew amino fil-pożizzjoni 4, li jippermettu esplorazzjoni rapida tar-relazzjonijiet tal-attività tal-istruttura. L-ester jista 'jiġi idrolizzat għall-aċidu karbossiliku għall-igganċjar tal-amide ma' farmakofori li fihom amine, jew imnaqqas għall-alkoħol korrispondenti għal aktar funzjonalizzazzjoni. Derivattivi tal-pirimidina ppreparati minn dan l-armar urew attività kontra l-kanċer u mard infettiv.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrimido [4,5 d] pyrimidines, pyrazolo [3,4 d] pyrimidines, u analogi tal-purini permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni. Il-kloru jista 'jiġi spostat minn nukleofili li sussegwentement jipparteċipaw f'reazzjonijiet li jiffurmaw ċirku, filwaqt li l-ester jipprovdi manku għal aktar elaborazzjoni wara l-formazzjoni ta' eteroċiklu. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba riġida tal-pirimidina li tipprovdi restrizzjoni ta 'konformazzjoni ta' benefiċċju għar-rikonoxximent tal-mira.

Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-għelejjel, dan id-derivattiv tal-pirimidina huwa utilizzat bħala intermedjarju fl-iżvilupp ta 'erbiċidi u funġiċidi ġodda. L-agrokimiċi bbażati fuq il-pirimidina spiss jimmiraw enzimi ewlenin fil-patoġeni tal-pjanti, bħal succinate dehydrogenase. L-atomu tal-kloru jippermetti aktar funzjonalizzazzjoni biex jottimizzaw il-qawwa u s-selettività kontra l-pesti fil-mira, filwaqt li l-ester jista 'jiġi modifikat biex jirfina l-lipofiliċità u l-persistenza ambjentali għal prestazzjoni mtejba fil-qasam.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, metil 4-chloropyrimidine-2-carboxylate jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika, cross couplings katalizzati palladju, u sekwenzi ta 'idroliżi. Ir-reattività ortogonali tal-kloru u l-ester tippermetti funzjonalizzazzjoni sekwenzjali: il-kloru jista 'jiġi involut f'akkoppjar inkroċjat filwaqt li l-ester jibqa' intatt għal elaborazzjoni aktar tard, jew l-ester jista 'jiġi idrolizzat l-ewwel segwit minn sostituzzjoni nukleofilika fis-sit tal-kloru. L-ester jista 'jiġi mnaqqas għall-alkoħol korrispondenti għall-formazzjoni ta' l-etere jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn iċ-ċirku tal-pirimidina jagħti proprjetajiet mixtieqa ta 'rbit elettroniku u idroġenu.

It-tags Popolari: metil 4-chloropyrimidine-2-carboxylate, manifatturi taċ-Ċina metil 4-chloropyrimidine-2-carboxylate, fornituri