2-Chloro-4-methylthiazole

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala likwidu bla kulur għal isfar ċar b'riħa karatteristika bħal thiazole-. Il-formula molekulari tagħha hija C4H4ClNS, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '133.60. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 165-170 grad fi pressjoni atmosferika, b'densità kkalkulata qrib 1.35 g/cm³ f'20 grad. Huwa mħallat liberament ma 'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, aċetat etiliku, tetrahydrofuran, u etanol, filwaqt li juri solubilità limitata fl-ilma u solubilità negliġibbli f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku thiazole sostitwit b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 u grupp tal-metil fil-pożizzjoni 4. L-atomu tal-kloru huwa attivat lejn sostituzzjoni nukleofilika mill-effett ta 'rtirar ta' l-elettroni kemm tan-nitroġenu taċ-ċirku kif ukoll tal-kubrit, filwaqt li l-grupp tal-metil jikkontribwixxi d-densità ta 'l-elettroni permezz ta' iperkonjugazzjoni. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-idroliżi u d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ossidanti qawwija.

2 Chloro 4 methylthiazole huwa kompost eteroaromatiku disubstitut li fih ċirku thiazole b'ħames membri b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 u grupp tal-metil fil-pożizzjoni 4. Il-qalba tat-thiazole, li fiha kemm l-atomi tal-kubrit kif ukoll tan-nitroġenu, tipprovdi pjattaforma aromatika defiċjenti ta 'elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'interazzjonijiet ta' stivar π u idroġenu permezz tan-nitroġenu taċ-ċirku. L-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 huwa attivat lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika minħabba l-effetti tal-irtirar tal-elettroni taż-żewġ eteroatomi, li jippermettu l-introduzzjoni ta 'sostituenti diversi taħt kundizzjonijiet ħfief. Il-grupp tal-metil fil-pożizzjoni 4 jikkontribwixxi karattru idrofobiku u influwenza sterika filwaqt li jibqa 'relattivament inerti taħt il-biċċa l-kbira tal-kundizzjonijiet ta' reazzjoni. Din il-kombinazzjoni ta 'aloġenu reattiv u sostituent alkil fuq scaffold eteroaromatiku kompatt tagħmel il-kompost bini siewi għall-kostruzzjoni ta' molekuli aktar kumplessi bbażati fuq thiazole fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali, fejn iċ-ċirku thiazole huwa rikonoxxut għall-kapaċità tiegħu li jimita bonds amide u jipparteċipa f'avvenimenti ewlenin ta 'rikonoxximent bijoloġiku.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan id-derivattiv ta 'chlorothiazole huwa impjegat fis-sintesi ta' aġenti antimikrobiċi, fungiċidi, u inibituri ta 'enżimi. L-atomu tal-kloru jippermetti spostament nukleofiliku minn amini, alkossidi, jew tioli biex jintroduċu gruppi farmakoforiċi diversi, filwaqt li l-qalba tat-thiazole tista 'tinvolvi ruħha f'irbit tal-idroġenu ma' miri bijoloġiċi. Id-derivattivi ta 'dan l-armar ġew esplorati għall-attività tagħhom kontra patoġeni batteriċi u fungali, kif ukoll għall-potenzjal tagħhom bħala modulaturi ta' enzimi metaboliċi.

Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', dan il-kompost iservi bħala blokk għall-iżvilupp ta' funġiċidi u insettiċidi ġodda. Id-derivattivi ta 'thiazole huma magħrufa li jinterferixxu ma' enżimi essenzjali f'pesti u patoġeni, inkluż succinate dehydrogenase fil-fungi u acetylcholinesterase fl-insetti. Il-grupp tal-metil isaħħaħ il-lipofiliċità għal penetrazzjoni mtejba tar-rita, filwaqt li l-kloru jippermetti aktar funzjonalizzazzjoni biex tottimizza l-qawwa u l-persistenza ambjentali.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'kloru attivat u grupp tal-metil tippermetti l-kostruzzjoni ta' sistemi eteroċikliċi mdewba bħal thiazolo[4,5 b]pyridines, thiazolo[5,4 d]pyrimidines, u sistemi oħra ta 'ċirku tal-kubrit tan-nitroġenu permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba tat-thiazole tipprovdi riġidità konformazzjonali u kapaċità ta 'rbit ta' l-idroġenu ta 'benefiċċju għar-rikonoxximent tal-mira.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2 chloro 4 methylthiazole jipparteċipa f'trasformazzjonijiet varji inkluż sostituzzjoni aromatika nukleofilika b'nukleofili ta 'ossiġnu, nitroġenu u kubrit, reazzjonijiet ta' cross coupling katalizzati palladju, u reazzjonijiet ta 'metallazzjoni fil-grupp tal-metil. Il-kloru jista 'jiġi spostat biex jintroduċi sostituenti aril, eteroaril jew amino, filwaqt li l-metil jista' jiġi funzjonalizzat permezz ta 'attivazzjoni C-H katalizzata b'radikali jew metall. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn iċ-ċirku thiazole jagħti proprjetajiet mixtieqa bħall-koordinazzjoni tal-metall u l-istabbiltà metabolika.

It-tags Popolari: 2-chloro-4-methylthiazole, manifatturi taċ-Ċina 2-chloro-4-methylthiazole, fornituri