(4-Kloro-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol

Dan il-kompost huwa tipikament iżolat bħala solidu kristallin li jvarja minn abjad għal isfar ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C6H7ClN2OS, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '190.65. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 132-136 grad , li jirrifletti kannizzata tal-kristall-definita tajjeb. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.49 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi polari inklużi metanol, etanol, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubbiltà moderata fl-aċetat etiliku u d-dichloromethane u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti f'ċirku pirimidina b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 4, grupp methylthio fil-pożizzjoni 2, u sostituent idrossimetiliku fil-pożizzjoni 5. L-alkoħol primarju huwa suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni, esterifikazzjoni u eterifikazzjoni, filwaqt li l-atomu tal-kloru huwa attivat lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika mill-effetti ta' rtirar tal-elettroni tan-nitroġenu taċ-ċirku u l-grupp methylthio adjaċenti. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, bażijiet b'saħħithom, u nukleofili.

(4 Chloro 2 (methylthio)pyrimidin 5 yl)methanol huwa derivattiv ta' pyrimidine tri sostitwit li fih tliet gruppi funzjonali distinti: atomu tal-kloru, etere methylthio, u alkoħol primarju. Il-qalba tal-pirimidina, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tagħha, tipprovdi pjattaforma aromatika defiċjenti ta 'elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'irbit tal-idroġenu u koordinazzjoni tal-metall. L-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 4 huwa attivat lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika minħabba l-effetti magħquda tal-irtirar tal-elettroni tan-nitroġeni taċ-ċirku u l-grupp methylthio adjaċenti, li jippermetti l-ispostament minn amini, alkossidi, jew nukleofili tal-karbonju. Il-grupp methylthio fil-pożizzjoni 2 jintroduċi kemm karattru lipofiliku kif ukoll sit potenzjali għall-ossidazzjoni għal sulfoxide jew sulfone, li jistgħu jimmodulaw l-attività bijoloġika u l-istabbiltà metabolika. Il-grupp hydroxymethyl fil-pożizzjoni 5 joffri manku versatili għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta 'esterifikazzjoni, eterifikazzjoni, jew konverżjoni għal gruppi funzjonali oħra bħal alidi jew aldeidi. Dan l-armar kompatt u multifunzjonali huwa blokk ta 'bini siewi fil-kimika mediċinali u r-riċerka agrokimika għall-kostruzzjoni ta' molekuli varji bbażati fuq il-pirimidina bi proprjetajiet imfassla apposta.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan id-derivattiv tal-pirimidina huwa impjegat bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri tal-kinase u aġenti antivirali. L-atomu tal-kloru jippermetti reazzjonijiet ta 'cross coupling katalizzati palladju biex jintroduċu gruppi aril jew eteroaril fil-pożizzjoni 4, filwaqt li l-grupp hydroxymethyl jipprovdi manku biex jitwaħħlu ktajjen solubilizzanti jew frazzjonijiet prodrug permezz tal-formazzjoni ta' ester. Il-grupp methylthio jista 'jinfluwenza l-lipofiliċità u l-interazzjonijiet fil-mira, b'potenzjal għal aktar ossidazzjoni biex jimmodula l-mogħdijiet metaboliċi. Id-derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati għall-attività tagħhom kontra l-kanċer u l-infezzjonijiet virali.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'klorin attivat u grupp idrossimetiliku tippermetti l-kostruzzjoni ta' sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrimido[4,5 d]pyrimidines u pyrazolo[3,4d]pyrimidines permezz ta 'reazzjonijiet ta' ċiklizzazzjoni. L-idrossimetil jista 'jiġi ossidizzat għal aldeid, li mbagħad jgħaddi minn kondensazzjoni ma' dinukleofili, filwaqt li l-kloru jibqa 'disponibbli għal aktar funzjonalizzazzjoni. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom fi programmi onkoloġija u anti-infjammatorji.

Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', dan il-kompost iservi bħala prekursur għall-iżvilupp ta' funġiċidi u erbiċidi ġodda. Id-derivattivi tal-pyrimidine huma magħrufa li jinibixxu l-enzimi ewlenin fil-patoġeni tal-pjanti, bħal succinate dehydrogenase. Il-grupp methylthio jista 'jtejjeb il-penetrazzjoni tar-rita u l-persistenza ambjentali, filwaqt li l-kloru jippermetti diversifikazzjoni fl-istadju tard biex jottimizza l-qawwa u s-selettività kontra l-pesti fil-mira.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, (4 chloro 2 (methylthio)pyrimidin 5 yl)metanol jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika, cross couplings katalizzati palladju, u derivatizzazzjoni tal-alkoħol. Il-grupp hydroxymethyl jista 'jiġi kkonvertit għall-aldehyde korrispondenti, aċidu karbossiliku, jew alid għal aktar elaborazzjoni. Il-grupp methylthio jista 'jiġi ossidizzat għal sulfoxide jew sulfone, li jintroduċi diversità addizzjonali u jinfluwenza proprjetajiet elettroniċi. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn iċ-ċirku tal-pirimidina jagħti proprjetajiet mixtieqa bħall-koordinazzjoni tal-metall u l-kapaċità ta' twaħħil tal-idroġenu.

It-tags Popolari: (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)metanol, iċ-Ċina (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)metanol manifatturi, fornituri