(3-Bromo-5-chloropyridin-4-yl)metanol

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin li jvarja minn abjad għal isfar ċar fid-dehra. Il-formula molekulari tagħha hija C6H5BrClNO, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '222.47. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 118-122 grad, li jindika kannizzata tal-kristall definita sew-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.89 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi polari inklużi metanol, etanol, dimethyl sulfoxide u dimethylformamide, filwaqt li juri solubilità moderata fid-dichloromethane u ethyl acetate u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku ta 'piridina sostitwit b'atomi tal-bromin u tal-kloru fil-pożizzjonijiet 3 u 5 rispettivament, u grupp idrossimetil fil-pożizzjoni 4. L-alkoħol primarju huwa suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u esterifikazzjoni. L-atomi ta 'l-aloġenu huma attivati ​​lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika u reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat minħabba n-nitroġenu tal-piridina li jirtira l-elettroni. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita d-dekompożizzjoni u l-assorbiment tal-umdità. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, bażijiet b'saħħithom u aċidi qawwija.

(3 Bromo 5 chloropyridin 4 yl)metanol huwa derivat tal-piridina tri sostitwit li fih atomu tal-bromin fil-pożizzjoni 3, atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 5, u grupp idrossimetil fil-pożizzjoni 4 taċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jirtira l-elettron tagħha, toħloq pjattaforma aromatika defiċjenti ta 'elettroni li tattiva s-sostituenti tal-aloġenu lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika u reazzjonijiet ta' cross coupling kkatalizzati minn metall ta 'transizzjoni. L-atomi tal-bromin u tal-kloru joffru reattività ortogonali: il-bromin huwa ġeneralment aktar reattiv f'akkoppjar katalizzat tal-palladju, filwaqt li l-kloru jista 'jiġi spostat b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet ta' aktar sfurzar. Il-grupp hydroxymethyl jipprovdi manku versatili għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta 'esterifikazzjoni, eterifikazzjoni, jew ossidazzjoni għall-aldehyde korrispondenti jew aċidu karbossiliku. Il-prossimità tal-alkoħol għaċ-ċirku tal-piridina aloġenata tippermetti interazzjonijiet intramolekulari potenzjali u tipprovdi opportunitajiet għal reazzjonijiet ta 'ċiklizzazzjoni. Dan l-armar kompatt, densament funzjonalizzat huwa blokk ta 'bini siewi għall-kostruzzjoni ta' molekuli kumplessi fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali, fejn il-kombinazzjoni ta 'manki aloġeni u alkoħol modifikabbli tippermetti elaborazzjoni sekwenzjali u kontroll preċiż fuq l-arkitettura molekulari.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan l-alkoħol pyridine aloġenat huwa impjegat fis-sintesi ta 'inibituri tal-kinase, aġenti antimikrobiċi, u komposti terapewtiċi oħra. L-atomi tal-bromin u tal-kloru jippermettu reazzjonijiet sekwenzjali ta' akkoppjar inkroċjat, li jippermettu introduzzjoni kkontrollata ta' gruppi diversi aril, eteroaril jew amino f'pożizzjonijiet speċifiċi. Il-grupp hydroxymethyl jista 'jiġi kkonvertit fi grupp li jħalli għal sostituzzjoni nukleofilika jew ossidizzat għal aldehyde għal aminazzjoni riduttiva, li jipprovdi punti addizzjonali għad-diversifikazzjoni. Id-derivattivi ta 'dan l-iscaffold ġew esplorati għall-potenzjal tagħhom li jimmodulaw l-attività tal-enżimi u l-funzjoni tar-riċettur.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'atomi ta' aloġenu u grupp hydroxymethyl tippermetti l-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pirido[4,3 d] pirimidini, imidazo [4,5 c] piridini, u sistemi oħra ta' ċirku sinjuri tan-nitroġenu permezz ta 'reazzjonijiet ta' ċiklizzazzjoni. L-alkoħol jista 'jiġi attivat għal attakk nukleofiliku intramolekulari, li jiffaċilita l-formazzjoni taċ-ċirku taħt kundizzjonijiet ħfief. Dawn l-oqfsa eteroċikliċi huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom fi programmi ta 'onkoloġija u mard infettiv.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
In-nitroġenu tal-piridina jista 'jikkoordina ma' metalli ta 'tranżizzjoni, u jifforma kumplessi b'ġeometriji definiti sew. Il-grupp hydroxymethyl jista 'jiġi kkonvertit għal funzjonalitajiet oħra ta' donatur bħal karbossilati jew fosfini, u joħolqu sistemi ta 'ligand multidentate. Dawn il-kumplessi tal-metall huma studjati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross coupling, ossidazzjoni u idroġenazzjoni. L-atomi tal-aloġenu jistgħu jinfluwenzaw il-proprjetajiet elettroniċi taċ-ċentru tal-metall, li jippermettu l-irfinar tal-prestazzjoni tal-katalizzatur.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, (3 bromo 5 chloropyridin 4 yl)metanol jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika, cross couplings katalizzati palladju, u derivatizzazzjoni tal-alkoħol. Ir-reattività ortogonali taż-żewġ aloġeni tippermetti funzjonalizzazzjoni sekwenzjali: il-bromin jista 'jiġi ingaġġat f'akkoppjar Suzuki filwaqt li l-kloru jibqa' intatt għal spostament aktar tard. Il-grupp hydroxymethyl jista 'jiġi protett, ossidizzat, jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra għal aktar elaborazzjoni. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn iċ-ċirku tal-piridina jagħti proprjetajiet mixtieqa bħall-koordinazzjoni tal-metall u l-kapaċità ta' rbit tal-idroġenu.

It-tags Popolari: (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl) metanol, manifatturi taċ-Ċina (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl) metanol, fornituri