3,5-Dichloroisonicotinaldehyde

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin li jvarja minn isfar ċar għal beige ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C6H3Cl2NO, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '176.00. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 118-122 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.58 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità moderata fil-metanol u l-etanol u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku ta 'piridina b'żewġ atomi tal-kloru fil-pożizzjonijiet 3 u 5 u grupp aldehyde fil-pożizzjoni 4. L-aldehyde huwa suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u kondensazzjoni, filwaqt li ż-żewġ atomi tal-kloru huma attivati ​​lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika u reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat kkatalizzati minn metall ta 'transizzjoni minħabba l-effett ta' rtirar ta 'elettroni tan-nitroġenu taċ-ċirku. Il-ħażna f'kontenituri ambra issiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita d-dekompożizzjoni u d-degradazzjoni kkaġunata mid-dawl. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ossidanti qawwija.

3,5 Dichloroisonicotinaldehyde huwa derivattiv tal-piridina tri sostitwit li fih żewġ atomi tal-kloru fil-pożizzjonijiet 3 u 5 u grupp aldehyde fil-pożizzjoni 4 taċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jirtira l-elettroni b'mod inerenti, joħloq pjattaforma aromatika defiċjenti mill-elettroni li tattiva b'mod sinifikanti kemm l-aldehyde kif ukoll is-sostituenti tal-aloġenu. L-aldehyde fil-pożizzjoni 4 huwa elettrofiliku ħafna minħabba l-effetti magħquda ta 'l-irtirar ta' l-elettroni tan-nitroġenu taċ-ċirku u l-atomi tal-kloru li jmissu magħhom, li jagħmilha suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'żieda u kondensazzjoni nukleofiliċi. Iż-żewġ atomi tal-kloru jipprovdu mankijiet ortogonali għall-funzjonalizzazzjoni sekwenzjali permezz ta 'reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat ikkatalizzati mill-palladju bħal Suzuki, Sonogashira, u Buchwald Hartwig couplings, li jippermettu l-introduzzjoni ta 'diversi aril, heteroaryl, jew gruppi amino f'pożizzjonijiet speċifiċi. Il-mudell ta' sostituzzjoni simetriku jippermetti l-kostruzzjoni ta' derivattivi funzjonaliizzati kemm b'mod simetriku kif ukoll b'mod mhux simetriku. Din il-kombinazzjoni ta 'aldehyde attivat u żewġ aloġeni li jistgħu jinqalgħu fuq qafas eteroaromatiku kompatt tagħmel il-kompost element ta' bini siewi fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali għall-bini ta 'molekuli kumplessi bbażati fuq piridina.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan id-dichloropyridine aldehyde huwa impjegat b'mod estensiv fis-sintesi ta 'inibituri tal-kinase u aġenti terapewtiċi oħra. Il-grupp ta 'aldehyde jippermetti aminazzjoni riduttiva biex tintroduċi ktajjen bażiċi tal-ġenb tal-amine jew kondensazzjoni b'idrażini biex jiffurmaw farmakofori ta' hydrazone. Iż-żewġ atomi tal-kloru jippermettu reazzjonijiet sekwenzjali ta' akkoppjar inkroċjat, li jippermettu introduzzjoni kkontrollata ta 'gruppi aril jew eteroaril differenti fil-pożizzjonijiet 3 u 5 biex jottimizzaw l-affinità u s-selettività tal-irbit. Derivattivi ppreparati minn dan l-armar wrew wegħda fil-mira tal-kanċer, infjammazzjoni, u mard infettiv, fejn il-qalba tal-piridina tista 'tinvolvi ruħha f'irbit tal-idroġenu ma' siti attivi tal-enzimi.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kombinazzjoni ta 'aldehyde attivat u żewġ klorini spostabbli tippermetti l-kostruzzjoni ta' sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrido[3,4 d]pyrimidines, pyrazolo[3,4 b]pyridines, u imidazo[4,5 c]pyridines permezz ta 'cyclocondensation u cross coupling sekwenzi. Iż-żewġ klorini jistgħu jiġu funzjonalizzati pass pass biex jintroduċu sostituenti li jipparteċipaw f'reazzjonijiet li jiffurmaw ċirku, li jipprovdu aċċess effiċjenti għal poliċikli kumplessi b'ħafna nitroġenu b'attività farmakoloġika potenzjali. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-kapaċità tagħhom li jimmodulaw l-attività tal-enżimi u l-funzjoni tar-riċettur fi programmi ta 'skoperta ta' drogi.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
In-nitroġenu tal-piridina jista 'jikkoordina ma' metalli ta 'tranżizzjoni, u jifforma kumplessi b'ġeometriji definiti sew. Wara l-konverżjoni ta 'l-atomi tal-kloru għal gruppi donaturi bħal fosfini jew N carbenes eteroċikliċi, dan l-armar iservi bħala prekursur għat-tfassil ta' ligandi multidentati. Il-kumplessi tal-metall derivati ​​minn dan l-armar huma studjati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross coupling, ossidazzjoni u idroġenazzjoni. Il-klorini li jirtiraw l-elettroni jistgħu jinfluwenzaw il-proprjetajiet elettroniċi taċ-ċentru tal-metall, li jippermettu rfinar tal-prestazzjoni tal-katalizzatur għal sinteżi asimmetrika.

Intermedju ta' Sintesi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 3,5 dichloroisonicotinaldehyde jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika, cross couplings katalizzati palladju, u reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni. Ir-reattività ortogonali taż-żewġ atomi tal-kloru tippermetti funzjonalizzazzjoni sekwenzjali: kloru wieħed jista 'jiġi involut f'akkoppjar inkroċjat filwaqt li l-ieħor jibqa' intatt għal elaborazzjoni aktar tard. L-aldehyde jista 'jiġi ossidizzat għall-aċidu karbossiliku għall-akkoppjar tal-amide jew imnaqqas għall-alkoħol għall-formazzjoni tal-etere. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn iċ-ċirku tal-piridina jagħti proprjetajiet elettroniċi u strutturali mixtieqa.

It-tags Popolari: 3,5-dichloroisonicotinaldehyde, manifatturi taċ-Ċina 3,5-dichloroisonicotinaldehyde, fornituri