|
Isem tal-Prodott |
(1-Phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)metanol |
|
Numru CAS |
103755-58-4 |
|
Formula Molekulari |
C9H9N3O2 |
|
Piż Molekulari |
175.19 |
|
Kodiċi SMILES |
OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1 |
|
MDL Nru. |
MFCD00100214 |
Proprjetajiet Kimiċi
Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C9H9N3O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '175.19. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 155-159 grad, li jirrifletti kannizzata tal-kristall definita sew-. Jinħall f'solventi organiċi polari bħal metanol, etanol, u dimethyl sulfoxide, solubbli moderatament fl-aċetat etiliku u dichloromethane, u solubbli ftit fl-ilma u solventi mhux polari bħall-hexane. Il-molekula tikkonsisti f'ċirku 1,2,3-triazole li jġorr grupp fenil fil-pożizzjoni 1 u sostituent hydroxymethyl fil-pożizzjoni 4. L-alkoħol primarju huwa suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni, esterifikazzjoni u eterifikazzjoni, filwaqt li l-atomi tan-nitroġenu triazole jistgħu jipparteċipaw f'irbit tal-idroġenu u koordinazzjoni tal-metall. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità f'temperatura ambjentali hija ġeneralment adegwata, għalkemm kundizzjonijiet friski u niexfa huma rakkomandati għal perjodi twal. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u bażijiet b'saħħithom.
Deskrizzjoni
(1 Phenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl)metanol huwa derivattiv ta' triazole funzjonalizzat li fih ċirku ta' 1,2,3-triazole phenyl-sostitwit huwa marbut ma' alkoħol primarju permezz ta' pont tal-metilen. Il-qalba ta' 1,2,3-triazole, eteroċiklu aromatiku b'ħames-membri li fih tliet atomi tan-nitroġenu, huwa prodott-stabbilit tajjeb ta' ċikloaddizzjoni azide-alkin ikkatalizzata bir-ram, ħafna drabi msejħa kimika tal-ikklikkja. Dan l-eteroċiklu jipprovdi siti multipli li jaċċettaw bonds ta 'l-idroġenu u juri stabbiltà metabolika għolja, li jagħmilha bijoisosteru ta' valur għal amide u rabtiet oħra fid-disinn tad-droga. Is-sostituent N phenyl jintroduċi karattru lipofiliku u potenzjal ta 'stacking π, filwaqt li l-grupp hydroxymethyl joffri manku versatili għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta' esterifikazzjoni, formazzjoni ta 'etere, jew ossidazzjoni għall-aldehyde korrispondenti jew aċidu karbossiliku. L-istruttura kompatta u riġida magħquda mar-reattività ortogonali tagħmel dan il-kompost blokk tal-bini versatili għall-kostruzzjoni ta 'molekuli aktar kumplessi fil-kimika mediċinali, il-bijoloġija kimika u x-xjenza tal-materjali.
Użi
Ikklikkja Chemistry Building Block
Dan l-alkoħol triazole jservi bħala intermedju versatili fis-sintesi ta' molekuli aktar kumplessi li fihom triazole-. Il-grupp hydroxymethyl jista 'jiġi attivat għal aktar konjugazzjoni, filwaqt li l-qalba tat-triazole tista' tiġi elaborata permezz ta 'funzjonalizzazzjoni N jew koordinazzjoni tal-metall. Huwa ta 'spiss impjegat bħala scaffold għall-assemblaġġ ta' komposti multifunzjonali fejn iċ-ċirku triazole jaġixxi bħala linker stabbli bejn elementi farmakoforiċi, filwaqt li jieħu vantaġġ mill-kundizzjonijiet ħfief u rendimenti għoljin assoċjati mal-kimika tal-ikklikkja.
Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan il-kompost huwa utilizzat bħala blokk tal-bini għall-iżvilupp ta 'inibituri tal-enżimi u modulaturi tar-riċetturi. Iċ-ċirku triazole jista 'jimita bonds amide filwaqt li joffri stabbiltà metabolika msaħħa, u l-grupp hydroxymethyl jipprovdi punt ta' twaħħil konvenjenti għall-introduzzjoni ta 'ktajjen solubilizzanti jew farmakofori addizzjonali permezz ta' rabtiet ester jew etere. Id-derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati għall-attività potenzjali tagħhom kontra l-kanċer, l-infjammazzjoni u l-mard infettiv.
Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
L-atomi tan-nitroġenu tat-trijażol jistgħu jikkoordinaw ma' metalli ta' tranżizzjoni, u jiffurmaw kumplessi b'ġeometriji definiti-sewwa. Il-grupp hydroxymethyl jipprovdi sit donatur addizzjonali jew jista 'jiġi kkonvertit għal funzjonalitajiet ta' koordinazzjoni oħra bħal carboxylates jew phosphines. Il-kumplessi tal-metall derivati minn dan l-armar huma studjati għall-attività katalitika tagħhom, il-proprjetajiet luminixxenti, u bħala mudelli għal siti attivi tal-metalloenżimi fejn id-donaturi tan-nitroġenu għandhom rwol kruċjali.
Applikazzjonijiet tax-Xjenza tal-Materjali
Il-qalba riġida tat-triazole u l-alkoħol modifikabbli jagħmlu dan il-kompost siewi għat-tfassil ta 'polimeri funzjonali u materjali supramolekulari. L-inkorporazzjoni fis-sinsla tal-polimeru permezz ta 'konnessjonijiet tal-ester jew il-kimika tal-ikklikkja tagħti materjali bi proprjetajiet termali u mekkaniċi sintonizzabbli. Il-kapaċità tagħha li tipparteċipa fil-irbit tal-idroġenu u l-koordinazzjoni tal-metall tippermetti wkoll il-kostruzzjoni ta' monosaffi awto-immuntati, polimeri ta' koordinazzjoni, u netwerks b'applikazzjonijiet potenzjali fis-sensing, il-katalisi u l-optoelettronika.
It-tags Popolari: (1-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanol, iċ-Ċina (1-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanol manifatturi, fornituri











