2-formylbenzoate tal-metil

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala likwidu bla kulur għal isfar ċar jew solidu ta' tidwib baxx-. Il-formula molekulari tagħha hija C9H8O3, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '164.16. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 245-250 grad fi pressjoni atmosferika, b'densità kkalkulata qrib 1.18 g/cm³ f'20 grad. Huwa mħallat ma 'solventi organiċi komuni inklużi metanol, etanol, dichloromethane, u aċetat etiliku, filwaqt li juri solubilità limitata fl-ilma u solubilità negliġibbli f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku tal-benżina bi grupp formyl fil-pożizzjoni 1 u ester tal-metil fil-pożizzjoni 2. Ir-relazzjoni orto bejn il-funzjonalitajiet ta 'l-aldehyde u l-ester toħloq sit ta' kelazzjoni u tippermetti interazzjonijiet intramolekulari. L-aldehyde huwa suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u kondensazzjoni, filwaqt li l-ester jista' jiġi idrolizzat taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-ossidazzjoni tal-aldehyde. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, u bażijiet b'saħħithom.

Methyl 2-formylbenzoate huwa kompost aromatiku bifunzjonali li fih kemm aldeid kif ukoll ester tal-metil f'relazzjoni orto fuq iċ-ċirku tal-benżin. Dan l-ester tal-metil tal-aċidu tal-phthalaldehyde jgħaqqad żewġ funzjonalitajiet karboniliċi elettrofiliċi bi profili ta 'reattività distinti. Il-mudell ta 'sostituzzjoni orto jippermetti interazzjonijiet intramolekulari li jistgħu jinfluwenzaw kemm ir-reattività kimika kif ukoll il-proprjetajiet spettroskopiċi. Il-grupp aldehyde jipprovdi manku reattiv għal reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni b'amini, hydrazines, u komposti attivi tal-metilin, filwaqt li l-ester joffri ekwivalenti ta' aċidu karbossiliku protett li jista 'jiġi żmaskra taħt kundizzjonijiet idrolitiċi. Il-prossimità taż-żewġ carbonyls tippermetti trasformazzjonijiet megħjuna minn kelazzjoni u tipprovdi opportunitajiet għal reazzjonijiet ta 'ċiklizzazzjoni li jwasslu għal sistemi eteroċikliċi bħal phthalides u isoindolinones. Dan l-armar kompatt u multifunzjonali huwa blokk ta 'bini siewi fis-sintesi organika għall-bini ta' molekuli aktar kumplessi, partikolarment fis-sintesi tal-prodott naturali u r-riċerka farmaċewtika.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan l-ester ortho-formyl benzoate huwa impjegat fis-sintesi ta' komposti b'attività potenzjali kontra l-kanċer u disturbi newroloġiċi. L-aldehyde jippermetti li l-aminazzjoni riduttiva tintroduċi ktajjen bażiċi tal-ġenb tal-amina, filwaqt li l-ester jipprovdi manku għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz tal-idroliżi għall-aċidu karbossiliku segwit minn akkoppjar tal-amide. Id-derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati għall-kapaċità tagħhom li jimmodulaw l-attività tal-enżimi u l-funzjoni tar-riċettur, bil-qalba aromatika riġida tikkontribwixxi għar-rikonoxximent tal-mira.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Ir-relazzjoni orto bejn aldehyde u ester tippermetti li r-reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni jiffurmaw sistemi eteroċikliċi mdewba bħal phthalides, isoindolinones, u quinazolines. It-trattament b'amini primarji jista 'jwassal għal formazzjoni ta' isoindolinone permezz ta 'formazzjoni ta' imina segwita minn lactamization, filwaqt li reazzjoni ma 'hydrazines tagħti phthalazinones. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma prevalenti fi prodotti naturali bijoattivi u aġenti farmaċewtiċi, fejn il-qalba eteroċiklika riġida tipprovdi restrizzjoni konformazzjonali ta 'benefiċċju għas-selettività fil-mira.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
Il-kombinazzjoni ta' l-atomi ta' l-ossiġenu ta' l-aldehyde u l-ester tista' tikkoordina ma' metalli ta' transizzjoni, u jiffurmaw kumplessi b'-ġeometriji definiti tajjeb. Wara l-konverżjoni ta 'l-aldehyde għal gruppi donaturi oħra bħal imini jew carboxylates, dan l-armar iservi bħala prekursur għat-tfassil ta' ligands polydentate. Il-kumplessi tal-metall derivati ​​minn dan l-iscaffold huma studjati għall-attività katalitika tagħhom fir-reazzjonijiet ta' ossidazzjoni u cross -coupling.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, metil 2-formylbenzoate jipparteċipa fi trasformazzjonijiet varji inklużi olefinazzjonijiet Wittig, żidiet Grignard, u reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni. L-aldehyde jista 'jiġi ossidizzat għall-aċidu karbossiliku korrispondenti għal aktar elaborazzjoni jew imnaqqas għall-alkoħol għall-formazzjoni ta' etere. L-ester jista 'jiġi idrolizzat b'mod selettiv filwaqt li jżomm l-aldehyde, li jippermetti strateġiji ta' funzjonalizzazzjoni ortogonali. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn huwa meħtieġ kontroll preċiż fuq mudelli ta 'sostituzzjoni fuq iċ-ċirku aromatiku.

It-tags Popolari: metil 2-formylbenzoate, manifatturi Ċina metil 2-formylbenzoate, fornituri