(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine

(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Numru CAS: 775351-65-0
Formula Molekulari: C6H13N5
Piż molekulari: 155.20
Kodiċi SMILES:C[C@@H]1N=C(NC(N(C)C)=N1)N

Introduzzjoni tal-Prodott

Isem tal-Prodott

(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Numru CAS

775351-65-0

Formula Molekulari

C6H13N5

Piż Molekulari

155.20

Kodiċi SMILES

C[C@@H]1N=C(NC(N(C)C)=N1)N

MDL Nru.

MFCD28968060

 

Proprjetajiet Kimiċi

 

Dan il-kompost huwa tipikament iżolat bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C6H13N5, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '155.20. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 142-146 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.24 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi polari bħal metanol, etanol, u dimethyl sulfoxide, solubbli b'mod moderat fid-dichloromethane u ethyl acetate, u solubbli ftit fl-ilma u solventi mhux polari bħall-hexane. Il-molekula għandha sistema ta 'ċirku 1,3,5-triazine b'ċentru kirali fil-pożizzjoni 6, li fiha tliet gruppi ta' metil u żewġ funzjonalitajiet ta 'amine eżoċikliċi. L-amina sekondarja u n-nitroġeni taċ-ċirku jistgħu jipparteċipaw fit-twaħħil tal-idroġenu. Il-kompost għandu jinħażen f'kontenitur issiġillat sewwa protett mid-dawl u l-umdità f'temperatura mnaqqsa. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u aċidi qawwija.

 

Deskrizzjoni

 

(R)-N2,N2,6-Trimethyl{-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine huwa derivattiv tad-dihydrotriazine chiral ikkaratterizzat minn eteroċiklu mhux saturat b'sitt membri li fih tliet atomi tan-nitroġenu. Il-molekula tinkorpora żewġ gruppi ta 'amini eżoċikliċi f'pożizzjonijiet 2 u 4, b'wieħed minnhom ikun N,N-dimethylated, u sostituent tal-metil fil-pożizzjoni 6, li ġġorr ukoll atomu ta' idroġenu, li joħloq ċentru stereoġeniku. Il-qalba tad-dihydrotriazine hija parzjalment saturata, u tagħti flessibilità konformazzjonali filwaqt li żżomm il-kapaċità ta 'irbit ta' l-idroġenu tan-nitroġeni taċ-ċirku. Il-konfigurazzjoni (R) fil-pożizzjoni 6 tiddefinixxi l-arranġament tridimensjonali, li jista 'jkun kritiku għall-interazzjonijiet ma' miri bijoloġiċi kirali. Il-preżenza ta 'atomi multipli tan-nitroġenu u l-gruppi tal-metil jinfluwenzaw id-distribuzzjoni elettronika u l-lipofiliċità, u jagħmlu dan l-armar bini utli fil-kimika mediċinali għall-iżvilupp ta' inibituri tal-enżimi jew modulaturi tar-riċetturi fejn il-kiralità għandha rwol ewlieni fis-selettività.

 

Użi

 

Intermedju Farmaċewtiku
Dan id-derivattiv ta 'triazine chiral huwa impjegat fis-sintesi ta' komposti li jimmiraw disturbi newroloġiċi u mard metaboliku. L-amini eżoċikliċi jistgħu jiġu funzjonalizzati permezz ta 'aċilazzjoni jew alkilazzjoni biex jintroduċu gruppi farmakoforiċi, filwaqt li n-nitroġeni taċ-ċirku jistgħu jidħlu f'irbit tal-idroġenu b'residwi tas-sit attiv. L-isterjoċentru jippermetti l-preparazzjoni ta 'kandidati ta' mediċina enantiomerically pur, fejn il-konfigurazzjoni assoluta tista 'tinfluwenza l-affinità tal-irbit u l-proprjetajiet farmakokinetiċi.

 

Blokk tal-Bini għal Ligandi tal-Kataliżi Asimetriċi
Il-qafas riġidu tat-triazine flimkien ma' ċentru kirali jagħmel dan il-kompost siewi għat-tfassil ta' ligands kirali użati fi trasformazzjonijiet asimmetriċi katalizzati ta' transizzjoni-metall-. Il-gruppi amini jistgħu jiġu derivatizzati aktar biex jinkorporaw fosfina jew funzjonalitajiet donaturi oħra, u joħolqu ambjent kirali definit tajjeb-madwar iċ-ċentru tal-metall. Tali ligands huma investigati għall-kapaċità tagħhom li jinduċu enantioselectivity għolja fl-idroġenazzjoni, alkilazzjoni allilika, u reazzjonijiet ta' cross-coupling.

 

Prekursur għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-qalba tad-dihydrotriazine tista 'sservi bħala punt tat-tluq għall-kostruzzjoni ta' sistemi eteroċikliċi mdewba permezz ta 'reazzjonijiet ta' ċiklizzazzjoni li jinvolvu l-gruppi amini. Pereżempju, il-kondensazzjoni ma 'komposti karboniliċi tista' tagħti triazolo[1,5-a]triazines jew scaffolds fused relatati, li huma ta 'interess fil-kimika mediċinali għall-potenzjal tagħhom bħala inibituri tal-kinase jew aġenti kontra l-kanċer.

 

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju versatili, dan il-kompost jipparteċipa f'trasformazzjonijiet diversi inklużi sostituzzjoni nukleofilika, aminazzjoni riduttiva, u sekwenzi ta 'protezzjoni/deprotezzjoni. Il-gruppi tal-metil jipprovdu tfixkil steriku li jista 'jinfluwenza s-selettività tar-reazzjoni, filwaqt li l-amini jippermettu funzjonalizzazzjoni ortogonali. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'agrokimiċi u materjali funzjonali fejn iċ-ċirku tat-triazine jagħti stabbiltà termali u kapaċitajiet ta' koordinazzjoni tal-metall-.

 

It-tags Popolari: (r)-n2,n2,6-trimetil-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, iċ-Ċina (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine manifatturi, fornituri

Ibgħat l-inkjesta

whatsapp

Tat-telefon

Indirizz elettroniku

Inkjesta

borża