Metil 4-bromo-1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C10H9BrN2O2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '269.09. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 152-156 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.61 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità moderata fil-metanol u l-etanol u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux-polari bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti f'qalba ta' indazole b'atomu tal-bromin fil-pożizzjoni 4-, ester tal-metil fil-pożizzjoni 6-, u sostituent N-methyl fuq iċ-ċirku tal-pyrazole. Il-funzjonalità ta' l-ester hija suxxettibbli għall-idroliżi taħt kondizzjonijiet aċidużi jew bażiċi, filwaqt li l-atomu tal-bromin jiġi attivat lejn reazzjonijiet ta' transizzjoni-katalizzati mill-metall. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u bażijiet b'saħħithom.

Metil 4-bromo{-1-metil-1H-indazole-6{-carboxylate huwa derivattiv ta' indazole densament funzjonalizzat li fih kemm aloġenu kif ukoll grupp ester fuq is-sistema eteroaromatika mdewba. Il-qalba tal-indazole, li tikkonsisti f'ċirku tal-pyrazole mgħaqqad ma' ċirku tal-benżin, jipprovdi scaffold riġidu u planari b'kapaċitajiet kemm li jaċċettaw bonds tal-idroġenu (nitroġenu tat-tip pyridine-) kif ukoll π-stacking. Is-sostituzzjoni N-metil telimina l-proton NH aċiduż, u żżid il-lipofiliċità u l-istabbiltà metabolika meta mqabbla ma 'NH-indazoles. L-atomu tal-bromin fil-pożizzjoni 4 iservi bħala manku versatili għal reazzjonijiet ta 'cross-coupling katalizzati bil-palladju, bħal Suzuki, Sonogashira, jew couplings Buchwald-Hartwig, li jippermettu l-introduzzjoni ta' diversi gruppi aril, eteroaril jew amino. L-ester tal-metil fil-pożizzjoni 6 joffri ekwivalenti ta 'aċidu karbossiliku protett, li jipprovdi sit għal aktar funzjonalità permezz ta' idroliżi, transesterifikazzjoni jew tnaqqis. Din il-kombinazzjoni ta 'aloġenu modifikabbli u aċidu karbossiliku moħbi fuq qalba eteroaromatika privileġġata tagħmel il-kompost element ta' bini ta 'valur fil-kimika mediċinali għall-kostruzzjoni ta' molekuli kumplessi b'attività bijoloġika potenzjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan l-ester tal-bromoindazole huwa impjegat fis-sintesi ta 'inibituri tal-kinase u aġenti terapewtiċi oħra li jimmiraw il-kanċer u mard infjammatorju. L-atomu tal-bromu jippermetti diversifikazzjoni ta' stadju tard-permezz ta' reazzjonijiet ta' akkoppjar inkroċjat, li jippermetti esplorazzjoni rapida tar-relazzjonijiet tal-istruttura-attività. Il-qalba tal-indazole tista 'tokkupa bwiet li jorbtu ATP-b'komplimentarjetà għolja, li jiffurmaw bonds kritiċi tal-idroġenu permezz tan-nitroġenu tat-tip pirazole-. L-ester jista 'jiġi idrolizzat għall-aċidu karbossiliku għall-igganċjar tal-amide ma' farmakofori li fihom amine-, li jiffaċilita l-ġenerazzjoni ta 'libreriji komposti għall-iskoperta tad-droga.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta' eteroċikli mdewba bħal pyrazolo[1,5-a]quinazolines, indazolo[3,2-b]quinazolinones, u poliċikli oħra sinjuri tan-nitroġenu-permezz ta' sekwenzi ta' cyclocondensation jew cross-coupling. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba riġida ta 'indazole li tipprovdi restrizzjoni ta' konformazzjoni ta 'benefiċċju għas-selettività fil-mira u l-istabbiltà metabolika. Il-bromin jippermetti aktar annullament permezz ta 'reazzjonijiet katalizzati mill-metall, li jippermetti aċċess għal libreriji strutturalment diversi.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
Wara l-funzjonalizzazzjoni fis-sit tal-bromu bi gruppi donaturi bħal fosfini jew N-carbeni eteroċikliċi, in-nitroġenu indazole jista' jikkoordina għal metalli ta' transizzjoni, u jifforma kumplessi b'ġeometriji definiti-sewwa. Dawn il-kumplessi tal-metall huma studjati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross-coupling, idroġenazzjoni, u ossidazzjoni. Il-grupp N-metil jista' jinfluwenza l-proprjetajiet elettroniċi taċ-ċentru tal-metall, li jippermetti rfinar-tal-prestazzjoni tal-katalizzatur għal sinteżi asimmetrika.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, metil 4-bromo-1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi cross-couplings katalizzati bil-palladju, sostituzzjoni aromatika nukleofilika (wara l-attivazzjoni), u strateġiji ta 'metallazzjoni diretta. L-ester jista 'jiġi mnaqqas għall-alkoħol korrispondenti għall-formazzjoni ta' l-etere jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn iċ-ċirku indazole jagħti proprjetajiet elettroniċi u strutturali mixtieqa.

It-tags Popolari: metil 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate, manifatturi taċ-Ċina metil 4-bromo-1-methyl-1h-indazole-6-carboxylate, fornituri