|
Isem tal-Prodott |
Isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride |
|
Numru CAS |
440099-32-1 |
|
Formula Molekulari |
C4H7ClN2O |
|
Piż Molekulari |
134.56 |
|
Kodiċi SMILES |
NCC1=CC=NO1.[H]Cl |
|
MDL Nru. |
MFCD06738817 |
Proprjetajiet Kimiċi
Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C4H7ClN2O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '134.56. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 145-150 grad, ħafna drabi b'dekompożizzjoni osservata fuq tisħin fit-tul. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.33 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall liberament fl-ilma u solventi organiċi polari bħall-metanol u l-etanol minħabba l-forma tal-melħ idroklorur, filwaqt li juri solubilità limitata f'solventi aprotiċi bħal acetonitrile u solubilità negliġibbli f'solventi mhux polari bħal dichloromethane u hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku isoxazole b'amina primarja mwaħħla permezz ta 'linker tal-metilenu fil-pożizzjoni 5, ippreżentata bħala l-melħ idroklorur. In-nitroġenu u l-ossiġnu isoxazole jipprovdu kapaċità ta 'aċċettazzjoni ta' bond ta 'l-idroġenu, filwaqt li l-amina toffri reattività nukleofilika. Il-melħ idroklorur itejjeb is-solubilità fl-ilma u l-istabbiltà kristallina. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità f'temperatura ambjentali hija ġeneralment adegwata, għalkemm kondizzjonijiet imnixxfa huma rakkomandati għal perjodi twal. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, kloruri ta' l-aċidu, u isocyanates.
Deskrizzjoni
Isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride huwa kompost eteroċikliku bifunzjonali li fih ċirku isoxazole sostitwit fil-pożizzjoni 5 b'grupp methylamine. Il-qalba tal-isoxazole, eteroċiklu aromatiku ta 'ħames membri li fih l-ossiġnu u l-atomi tan-nitroġenu biswit, jipprovdi pjattaforma li taċċetta bond idroġenu bi proprjetajiet elettroniċi uniċi li jistgħu jinfluwenzaw kemm ir-reattività kimika kif ukoll ir-rikonoxximent bijoloġiku. Dan l-iscaffold eteroċikliku huwa rikonoxxut b'mod wiesa 'fil-kimika mediċinali bħala bijoisosteru għal funzjonalitajiet ta' amide u ester, ħafna drabi jtejjeb l-istabbiltà metabolika filwaqt li jżomm il-kapaċità ta 'irbit ta' l-idroġenu. Il-grupp tal-metilamina fil-pożizzjoni 5 joffri manku nukleofiliku għal aktar funzjonalità permezz ta 'formazzjoni ta' amide, aminazzjoni riduttiva, jew reazzjonijiet ta 'alkilazzjoni. Il-forma tal-melħ idroklorur ittejjeb is-solubilità fl-ilma u tipprovdi solidu kristallin stabbli għal immaniġġjar konvenjenti. Din il-kombinazzjoni ta 'qalba eteroaromatika privileġġata b'amina reattiva tagħmel il-kompost element ta' bini siewi fl-iskoperta tad-droga u s-sintesi organika għall-kostruzzjoni ta 'molekuli aktar kumplessi b'attività bijoloġika potenzjali.
Użi
Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, din l-isoxazole amine hija impjegata bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'komposti b'attività potenzjali kontra infezzjonijiet mikrobjali, infjammazzjoni u kanċer. L-amina primarja tippermetti igganċjar ta 'amide konvenjenti ma' farmakofori li fihom aċidu karbossiliku, li jippermetti ġenerazzjoni rapida ta 'libreriji għal studji ta' relazzjoni ta 'attività ta' struttura. Iċ-ċirku isoxazole jista 'jservi bħala bijoisosteru għal rabtiet amide, ħafna drabi jtejjeb l-istabbiltà metabolika u l-permeabilità tal-membrana filwaqt li jżomm interazzjonijiet essenzjali ta' rbit idroġenu ma 'miri bijoloġiċi.
Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal isoxazolo [5,4 d] pyrimidines u pyrazolo [4,3 c] isoxazoles permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklizzazzjoni li jinvolvu l-grupp amine. Dawn is-sistemi taċ-ċrieki huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba tal-isoxazole tipprovdi restrizzjoni konformazzjonali u kapaċità ta 'irbit tal-idroġenu ta' benefiċċju għar-rikonoxximent tal-mira. Il-linker tal-metilin jipprovdi flessibilità għal pożizzjonament ottimali ta 'sostituenti f'siti attivi tal-enzimi.
Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
L-atomi tan-nitroġenu u l-ossiġnu isoxazole jistgħu jikkoordinaw ma 'metalli ta' transizzjoni, li jiffurmaw kumplessi b'ġeometriji definiti sew. Il-grupp amine jipprovdi sit donatur addizzjonali, li jippermetti d-disinn ta 'sistemi ta' ligand polydentate. Il-kumplessi tal-metall derivati minn dan l-armar huma studjati għall-attività katalitika tagħhom fir-reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u cross coupling, kif ukoll għall-potenzjal tagħhom bħala materjali luminexxenti u mudelli għal siti attivi ta' metalloenzyme fejn id-donaturi ta 'ossiġnu u nitroġenu jikkooperaw fil-koordinazzjoni tal-metall.
Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi N acylation, N alkylation, u amination riduttiva. L-amina tista 'tiġi kkonvertita f'carbamates, ureas, jew thiourreas għal aktar elaborazzjoni. Iċ-ċirku isoxazole jista 'jgħaddi minn sostituzzjoni elettrofilika f'pożizzjonijiet attivati mill-eteroatomi taċ-ċirku, li jippermettu l-introduzzjoni ta' sostituenti addizzjonali. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn il-kombinazzjoni ta 'qalba eteroaromatika u grupp funzjonali ta' amina tagħti proprjetajiet mixtieqa bħal koordinazzjoni tal-metall u kapaċità ta 'irbit tal-idroġenu.
It-tags Popolari: isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride, iċ-Ċina isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride manifatturi, fornituri











