4,6-Dichloropyrimidine-5-carbaldehyde

Dan il-kompost huwa tipikament iżolat bħala solidu kristallin li jvarja minn abjad għal isfar ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C5H2Cl2N2O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '176.99. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 72-76 grad, li jirrifletti kannizzata tal-kristall definita sew-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.61 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità limitata fil-metanol u l-etanol u solubilità negliġibbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku ta 'pirimidina b'żewġ atomi tal-kloru fil-pożizzjonijiet 4 u 6 u grupp aldehyde fil-pożizzjoni 5. In-natura tal-irtirar tal-elettroni-kemm tan-nitroġeni taċ-ċirku kif ukoll tal-atomi tal-kloru jagħmel l-aldehyde elettrofiliku ħafna u jattiva l-klorin lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika. Il-ħażna f'kontenituri ambra issiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-idroliżi u d-dekompożizzjoni. Kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti li jnaqqas għandhom jiġu evitati.

4,6-Dichloropyrimidine{-5-carbaldehyde huwa derivattiv ta' pirimidina tri{-sostitut li fih żewġ atomi tal-klorin fil-pożizzjonijiet 4 u 6 u grupp formil fil-pożizzjoni 5 taċ-ċirku eteroaromatiku. Il-qalba tal-pirimidina, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tagħha, tipprovdi pjattaforma defiċjenti ta 'elettroni li ttejjeb b'mod sinifikanti r-reattività tat-tliet sostituenti kollha. L-aldehyde huwa eċċezzjonalment elettrofiliku minħabba l-effetti magħquda ta 'l-irtirar ta' l-elettroni taċ-ċirku u l-klorini, li jagħmilha suxxettibbli ħafna għal attakk nukleofiliku. L-atomi tal-kloru huma attivati ​​lejn sostituzzjoni aromatika nukleofilika u jistgħu jiġu spostati b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet xierqa. Il-prossimità ta 'l-aldehyde man-nitroġeni taċ-ċirku tippermetti wkoll trasformazzjonijiet assistiti minn kelazzjoni u reazzjonijiet intramolekulari. Dan l-ippakkjar dens ta 'tliet siti reattivi fuq qafas eteroċikliku kompatt jagħmel il-kompost blokka tal-bini versatili għall-kostruzzjoni ta' sistemi ta 'pirimidina mdewba u arkitetturi eteroaromatiċi kumplessi oħra fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali.

Pjattaforma ta' Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'aldehyde attivat u żewġ klorini li jistgħu jiġu spostati tippermetti reazzjonijiet sekwenzjali jew tandem biex jaċċessaw diversi sistemi eteroċikliċi mdewba. Il-kondensazzjoni ma 'amidines tagħti pyrido[2,3-d]pyrimidines, filwaqt li reazzjoni ma' hydrazines tagħti pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma prevalenti f'inibituri tal-kinase u aġenti kontra l-kanċer, fejn il-qalba riġida tal-pirimidina tikkontribwixxi għat-twaħħil tal-mira.

Intermedju Farmaċewtiku
Din il-pirimidina multifunzjonali hija impjegata fis-sintesi ta 'aġenti antivirali u antimikrobiċi. Il-grupp aldehyde jippermetti l-aminazzjoni riduttiva biex tintroduċi ktajjen sekondarji tal-amine bażiċi, filwaqt li l-atomi tal-kloru jistgħu jiġu spostati minn diversi nukleofili inklużi amini, thiols, u alkoxides biex jiġġeneraw libreriji diversi ta 'pirimidini sostitwiti għal screening bijoloġiku.

Blokk tal-Bini għall-Kumplessi tal-Metall
Wara l-funzjonalizzazzjoni bi gruppi ta 'koordinazzjoni, l-atomi tan-nitroġenu pyrimidine jistgħu jservu bħala ligands għal metalli ta' transizzjoni. Il-kumplessi tal-metall derivati ​​minn dan l-armar huma investigati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross-coupling u ossidazzjoni. In-natura defiċjenti tal-elettroni taċ-ċirku tal-pirimidina timmodula l-proprjetajiet elettroniċi tal-metalli kkoordinati, li tippermetti rfinar-irfinat tal-prestazzjoni tal-katalizzatur.

Sintesi Organika Intermedja
Bħala substrat eteroaromatiku versatili, 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde jipparteċipa f'trasformazzjonijiet differenti inklużi olefinations Wittig, żidiet Grignard, u kondensazzjoni b'komposti attivi tal-metilin. Iż-żewġ atomi tal-kloru jistgħu jiġu spostati b'mod selettiv b'mod pass, li jippermettu introduzzjoni kkontrollata ta 'sostituenti differenti fil-pożizzjonijiet 4 u 6. Din ir-reattività ortogonali tagħmilha ta 'valur għall-kostruzzjoni ta' libreriji ta 'pirimidini polysubstituted għall-iskoperta tad-droga u applikazzjonijiet tal-kimika tal-materjali.

It-tags Popolari: 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde, manifatturi taċ-Ċina 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde, fornituri