2-Bromo-1-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethanone

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin isfar ċar għal kannella ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C12H11BrN2O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '279.13. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 138-142 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.54 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi polari inklużi dimethyl sulfoxide u dimethylformamide, solubbli b'mod moderat fid-dichloromethane u ethyl acetate, u solubbli ftit fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula għandha qalba tal-fenaċil bromide b'sostituent 4-methylimidazol-1-yl fil-pożizzjoni para taċ-ċirku tal-fenil. Il-parti bromo ketone hija reattiva ħafna lejn is-sostituzzjoni nukleofilika, filwaqt li ċ-ċirku imidazole jipprovdi kapaċità ta 'aċċettazzjoni ta' bond idroġenu u potenzjal ta 'koordinazzjoni tal-metall. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa hija rakkomandata biex tipprevjeni d-dekompożizzjoni u l-assorbiment tal-umdità. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ossidanti qawwija.

2 Bromo 1 (4 (4 methyl 1H imidazol 1 yl)phenyl)ethanone hija molekula bifunzjonali li tgħaqqad haloketone ma 'N aryl imidazole. L-unità tal-phenacyl bromide isservi bħala aġent alkylating elettrofiliku ħafna, suxxettibbli għall-ispostament minn amini, thiols, u nukleofili oħra, li tippermetti l-introduzzjoni ta 'gruppi farmakoforiċi diversi. Iċ-ċirku tal-imidazole, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tiegħu, joffri kemm il-kapaċità li taċċetta bonds tal-idroġenu kif ukoll il-kapaċità li tikkoordina joni tal-metall, karatteristika sfruttata fl-inibizzjoni tal-enżimi u l-katalisi. Il-mudell ta 'sostituzzjoni para jiżgura ġeometrija lineari, li jqiegħed il-grupp bromoacetyl reattiv biswit iċ-ċirku li jġorr imidazole-. Din l-arkitettura kompatta u doppja ta 'funzjoni tagħmel il-kompost element ta' bini siewi fil-kimika mediċinali għall-kostruzzjoni ta 'libreriji ta' inibituri ta 'enżimi, ligandi tar-riċetturi, u eteroċikli bijoloġikament attivi.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan id-derivattiv tal-bromoacetyl imidazole huwa impjegat fis-sintesi ta 'komposti b'attività potenzjali kontra l-kanċer, infjammazzjoni u mard infettiv. Il-bromo ketone reattiv jippermetti l-ispostament nukleofiliku mill-amini biex jiffurmaw amino ketoni, li jistgħu jiġu ċiklizzati aktar għal imidazo[1,2 a]piridini u eteroċikli oħra mdewba. Iċ-ċirku ta 'imidazole jista' jidħol f'irbit ta 'l-idroġenu ma' siti attivi ta 'l-enzimi, li jikkontribwixxi għall-affinità u s-selettività fil-mira.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta 'eteroċikli mdewba bħal imidazo[1,2 a]quinoxalines, imidazo[4,5b]pyridines, u triazolo[4,3a]quinoxalines permezz ta' reazzjonijiet ta 'cyclocondensation. Il-grupp bromoacetyl jirreaġixxi ma 'diversi dinukleofili, li jippermetti aċċess rapidu għal poliċikli sinjuri tan-nitroġenu b'attivitajiet farmakoloġiċi potenzjali, inklużi l-inibizzjoni tal-kinase u l-effetti antimikrobiċi.

Żvilupp ta' Inibituri ta' Enżimi Kovalenti
Il-frak tal-bromoacetyl elettrofiliku jista 'jifforma rabtiet kovalenti b'residwi nukleofiliċi (cysteine, serine, lysine) f'siti attivi tal-enzimi, u jagħmlu dan il-kompost siewi għat-tfassil ta' inibituri irriversibbli. Iċ-ċirku imidazole jipprovdi interazzjonijiet addizzjonali ta 'rbit, li jsaħħaħ is-selettività u l-qawwa. Tali inibituri huma investigati biex jimmiraw proteases, kinases, u enzimi terapewtiċi rilevanti oħra.

Intermedju ta' Sintesi Organika
Bħala blokk tal-bini sintetiku versatili, dan il-kompost jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni nukleofilika, reazzjonijiet ta 'cross coupling katalizzati palladju, u reazzjonijiet ta' kondensazzjoni. Il-bromin jista 'jiġi spostat minn nukleofili varji biex jintroduċu gruppi amine, thiol, jew alkoxy, filwaqt li ċ-ċirku imidazole jista' jiġi funzjonalizzat aktar permezz ta 'alkilazzjoni N jew koordinazzjoni tal-metall. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn il-kombinazzjoni ta' manku elettrofiliku u eteroċiklu tal-irbit tal-metall jipprovdi opportunitajiet għal elaborazzjoni molekulari kkontrollata.

It-tags Popolari: 2-bromo-1-(4-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)phenyl)ethanone, iċ-Ċina 2-bromo-1-(4-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)phenyl)ethanone manifatturi, fornituri