5-fluoro-6-metilnikotinat tal-metil

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C8H8FNO2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '169.15. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 62-66 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.23 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, metanol, u tetrahydrofuran, filwaqt li juri solubilità limitata fl-ilma u solubilità negliġibbli f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku ta 'piridina b'atomu tal-fluworin fil-pożizzjoni 5, grupp tal-metil fil-pożizzjoni 6, u ester tal-metil fil-pożizzjoni 3. Il-funzjonalità tal-ester hija suxxettibbli għall-idroliżi taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi, filwaqt li l-atomu tal-fluworin jikkontribwixxi għall-karattru defiċjenti tal-elettroni taċ-ċirku tal-piridina. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa protetti mid-dawl u l-umdità taħt kundizzjonijiet friski u niexfa hija rakkomandata. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, u bażijiet b'saħħithom.

Il-5-fluoro-6-methylnicotinate tal-metil huwa derivattiv tal-piridina tri sostitwit li jappartjeni għall-familja tal-ester tal-aċidu nikotiniku. Il-molekula tgħaqqad tliet gruppi funzjonali distinti: atomu tal-fluworin fil-pożizzjoni 5, grupp tal-metil fil-pożizzjoni 6, u ester tal-metil fil-pożizzjoni 3 taċ-ċirku tal-piridina. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jirtira l-elettroni, jipprovdi pjattaforma aromatika moderatament defiċjenti mill-elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'interazzjonijiet ta 'stivar π u ta' rbit ta 'idroġenu. L-atomu tal-fluworin jintroduċi karattru qawwi li jiġbed l-elettroni permezz ta 'effetti induttivi filwaqt li jsaħħaħ l-istabbiltà metabolika u l-lipofiliċità. Il-grupp tal-metil jikkontribwixxi karattru idrofobiku u influwenza sterika, jimmodula l-lipofiliċità ġenerali u l-interazzjonijiet li jorbtu. L-ester tal-metil iservi bħala ekwivalenti ta 'aċidu karbossiliku protett, li joffri manku versatili għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta' idroliżi, transesterifikazzjoni, jew tnaqqis għall-alkoħol korrispondenti. Din il-kombinazzjoni ta 'ester modifikabbli, atomu tal-fluworin, u sostituent alkil fuq qalba eteroaromatika privileġġata tagħmel il-kompost element ta' bini siewi fil-kimika mediċinali u sinteżi organika għall-kostruzzjoni ta 'molekuli aktar kumplessi b'attività bijoloġika potenzjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan l-ester tal-piridina fluworinat huwa impjegat bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'komposti b'attività potenzjali kontra disturbi newroloġiċi, infjammazzjoni u kanċer. Il-grupp ester jista 'jiġi idrolizzat għall-aċidu karbossiliku għall-akkoppjar amide ma' farmakofori li fihom amine, li jippermetti ġenerazzjoni rapida ta 'libreriji għal studji dwar ir-relazzjoni tal-attività tal-istruttura. L-atomu tal-fluworin isaħħaħ l-istabbiltà metabolika u jista 'jtejjeb il-permeabilità tal-membrana permezz ta' żieda fil-lipofiliċità, filwaqt li l-grupp tal-metil jikkontribwixxi għal interazzjonijiet idrofobiċi ma 'miri bijoloġiċi. Derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati bħala ligands għal riċetturi akkoppjati mal-proteini G u inibituri tal-enżimi.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Il-kompost iservi bħala prekursur għall-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrido [2,3 d] pirimidini, pyrazolo [3,4 b] piridini, u imidazo [1,2 a] piridini permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklokondensazzjoni. L-atomu tal-fluworin jista 'jinfluwenza r-reġjokimika ta' dawn iċ-ċiklazzjonijiet u jista 'jinżamm biex jimmodula l-proprjetajiet elettroniċi tal-eteroċikli li jirriżultaw. Il-grupp tal-metil jipprovdi sit addizzjonali għall-funzjonalizzazzjoni permezz ta 'attivazzjoni C-H kkatalizzata b'radikali jew metall, li tippermetti l-kostruzzjoni ta' libreriji ta 'derivattivi ta' piridina polysubstituted għal screening farmaċewtiku.

Intermedju għal Analogi ta' Aċidu Nikotiniku
L-idroliżi ta 'l-ester tagħti aċidu 5-fluoro-6-methylnicotinic, blokk ta' bini ta 'valur għall-preparazzjoni ta' analogi ta 'aċidu nikotiniku b'attività bijoloġika potenzjali. Dawn id-derivattivi huma investigati għall-kapaċità tagħhom li jimmodulaw il-metaboliżmu tal-lipidi, jaġixxu bħala aġenti kontra d-dislipidemiċi, jew iservu bħala ligandi għal riċetturi akkoppjati mal-proteini G. L-atomu tal-fluworin jista 'jtejjeb l-affinità tal-irbit permezz ta' effetti elettroniċi u jtejjeb l-istabbiltà metabolika meta mqabbel ma 'aċidu nikotiniku mhux sostitwit, filwaqt li l-grupp tal-metil jikkontribwixxi għall-aħjar interazzjonijiet idrofobiċi.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, metil 5-fluoro-6-methylnicotinate jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi reazzjonijiet ta 'cross coupling katalizzati palladju (wara l-konverżjoni għall-alid jew triflate korrispondenti), sostituzzjoni aromatika nukleofilika (taħt kundizzjonijiet ta' sfurzar), u strateġiji ta 'metallazzjoni diretti. L-ester jista 'jiġi mnaqqas għall-alkoħol korrispondenti għall-formazzjoni ta' l-etere jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra. L-atomu tal-fluworin jista 'jservi bħala grupp direttur għall-funzjonalizzazzjoni orto jew jiġi spostat taħt kundizzjonijiet xierqa biex jintroduċi diversità addizzjonali. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn il-kombinazzjoni ta 'qalba ta' piridina fluworinata u ester modifikabbli tipprovdi opportunitajiet għal elaborazzjoni molekulari kkontrollata.

It-tags Popolari: metil 5-fluoro-6-methylnicotinate, manifatturi Ċina metil 5-fluoro-6-methylnicotinate, fornituri