(6-Fluoropyridin-2-yl)methanamine

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala likwidu isfar ċar għal kannella ċar jew solidu ta' tidwib baxx-f'temperatura ambjentali, li juri riħa ħafifa-bħal amina. Il-formula molekulari tagħha hija C6H7FN2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '126.13. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 215-220 grad fi pressjoni atmosferika, b'densità kkalkulata qrib 1.18 g/cm³ f'20 grad. Huwa mħallat ma 'solventi organiċi komuni inklużi metanol, etanol, dichloromethane, u aċetat etiliku, filwaqt li juri solubilità moderata fl-ilma minħabba l-grupp amine polari u solubilità limitata f'idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn ċirku ta 'piridina b'atomu tal-fluworin fil-pożizzjoni 6 u amina primarja mwaħħla permezz ta' linker tal-metilen fil-pożizzjoni 2. L-amina hija suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'aċilazzjoni, alkilazzjoni u kondensazzjoni, filwaqt li l-atomu tal-fluworin jikkontribwixxi għall-karattru defiċjenti tal-elettroni taċ-ċirku tal-piridina. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa hija rakkomandata biex tevita l-assorbiment tad-dijossidu tal-karbonju u d-degradazzjoni ossidattiva. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, kloruri tal-aċidu, u isocyanates.

(6 Fluoropyridin 2 yl)methanamine huwa derivat bifunzjonali tal-piridina li jgħaqqad eteroċiklu aromatiku fluworinat ma 'katina tal-ġenb tal-amina primarja. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jiġbed l-elettroni b'mod inerenti, hija polarizzata aktar mis-sostituent tal-fluworin fil-pożizzjoni 6, u toħloq sistema ta 'ċirku defiċjenti ta' elettroni kapaċi li tidħol f'interazzjonijiet ta 'stacking π u idroġenu. Il-grupp tal-metilamina marbut fil-pożizzjoni 2 jipprovdi manku nukleofiliku għal trasformazzjonijiet differenti inklużi formazzjoni ta 'bonds amide, aminazzjoni riduttiva, u reazzjonijiet ta' alkilazzjoni. Il-prossimità spazjali ta 'l-amina man-nitroġenu taċ-ċirku tippermetti interazzjonijiet potenzjali ta' kelazzjoni ma 'jonji tal-metall jew parteċipazzjoni f'irbit ta' idroġenu intramolekulari. L-atomu tal-fluworin isaħħaħ l-istabbiltà metabolika u l-lipofiliċità filwaqt li jservi bħala manku potenzjali għall-monitoraġġ ¹⁹F NMR fi studji bijoloġiċi. Din l-arkitettura kompatta u funzjonalment densa tagħmel il-kompost element ta 'bini siewi fil-kimika mediċinali għall-kostruzzjoni ta' aġenti farmaċewtiċi u sondi molekulari fejn huma meħtieġa kemm ir-rikonoxximent eteroaromatiku kif ukoll ir-reattività tal-amine.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, din il-piridina metanamina fluworinata hija impjegata bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri tal-kinase u modulaturi tar-riċetturi akkoppjati mal-proteini G. L-amina primarja tippermetti igganċjar ta 'amide konvenjenti ma' aċidu karbossiliku li fih farmakofori jew aminazzjoni riduttiva b'aldeidi biex jintroduċu sostituenti diversi. Il-moety 6 fluoropyridine jista 'jtejjeb l-affinità ta' rbit permezz ta 'interazzjonijiet ta' dipol mal-miri tal-proteini u jtejjeb l-istabbiltà metabolika billi jimblokka l-mogħdijiet ta 'degradazzjoni ossidattiva. Derivattivi ppreparati minn dan l-armar ġew esplorati fi programmi li jimmiraw għal disturbi newroloġiċi u mard infjammatorju.

Bini għall-Iżvilupp tat-Tracer tal-PET
Il-preżenza tal-fluworin tagħmel dan il-kompost ta 'valur għall-iżvilupp ta' aġenti tal-immaġini tat-tomografija tal-emissjoni tal-pożitroni. L-atomu tal-fluworin jista 'jiġi sostitwit b'radjuisotopu ¹⁸F permezz ta' strateġiji xierqa ta 'tikkettar radjokimiku, li jippermetti immaġini mhux invażivi ta' proċessi bijoloġiċi. Il-grupp amine jippermetti konjugazzjoni biex jimmiraw vettori bħal peptidi jew molekuli żgħar li jirrikonoxxu riċetturi jew enzimi speċifiċi, li jiffaċilitaw l-iżvilupp ta 'għodod dijanjostiċi għall-kanċer u mard newrodeġenerattiv. L-istruttura kompatta tiżgura perturbazzjoni minima tal-attività bijoloġika tal-moety li jimmira.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
In-nitroġenu tal-piridina jista 'jikkoordina għal metalli ta' transizzjoni, u l-grupp tal-amine jipprovdi sit donatur addizzjonali, u joħloq sistemi ta 'ligand bidentati b'ġeometriji definiti sew. L-atomu tal-fluworin li jirtira l-elettroni jinfluwenza l-proprjetajiet elettroniċi taċ-ċentru tal-metall, li jippermetti l-irfinar tal-prestazzjoni tal-katalist u s-selettività f'reazzjonijiet bħal cross coupling u ossidazzjoni. Il-kumplessi tal-metall derivati ​​minn dan l-armar huma investigati għall-attività katalitika tagħhom u bħala mudelli għal siti attivi tal-metalloenżimi.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, (6 fluoropyridin 2 yl)methanamine tipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi aminazzjonijiet Buchwald-Hartwig, akkoppjamenti ta 'amide, u alkilazzjonijiet riduttivi. L-amina tista 'tiġi kkonvertita għal carbamates, ureas, jew sulfonamidi għal aktar elaborazzjoni. Iċ-ċirku tal-piridina jista 'jgħaddi minn sostituzzjoni elettrofilika f'pożizzjonijiet attivati ​​mis-sostituenti amina u fluworin. Ir-reattività ortogonali tagħha tagħmilha siewja għall-kostruzzjoni ta 'libreriji ta' piridini polysubstituted għall-iskoperta tad-droga, riċerka agrokimika, u applikazzjonijiet tax-xjenza tal-materjali fejn huwa meħtieġ kontroll preċiż fuq mudelli ta 'sostituzzjoni.

It-tags Popolari: (6-fluoropyridin-2-yl) methanamine, iċ-Ċina (6-fluoropyridin-2-yl) methanamine manifatturi, fornituri