3-(Difluorometil)piridina

3-(Difluorometil)piridina

Numru CAS: 76541-44-1
Formula Molekulari: C6H5F2N
Piż Molekulari: 129.11SMILES Kodiċi: FC(C1=CC=CN=C1)F

Introduzzjoni tal-Prodott

Isem tal-Prodott

3-(Difluorometil)piridina

Numru CAS

76541-44-1

Formula Molekulari

C6H5F2N

Piż Molekulari

129.11

Kodiċi SMILES

FC(C1=CC=CN=C1)F

MDL Nru.

MFCD11226584

 

Proprjetajiet Kimiċi

 

Dan il-kompost huwa tipikament jiltaqa' magħhom bħala likwidu ċar, bla kulur għal isfar ċar b'riħa karatteristika ta' piridina-. Il-formula molekulari tagħha hija C6H5F2N, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '129.11. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 145-150 grad fi pressjoni atmosferika, b'densità kkalkulata qrib 1.22 g/cm³ f'20 grad. Huwa mħallat ma 'solventi organiċi komuni inklużi etanol, dichloromethane, ethyl acetate, u diethyl ether, filwaqt li juri solubilità moderata fl-ilma u solubilità limitata fl-idrokarburi alifatiċi. Il-molekula fiha ċirku ta 'piridina b'sostituent difluworomethyl fil-pożizzjoni 3. Il-grupp tad-difluorometil huwa moderatament jirtira l-elettroni-u jista' jservi bħala donatur ta' bond idroġenu lipofiliku permezz tal-proton C–H aċiduż. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-idroliżi u d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, bażijiet b'saħħithom u aġenti li jnaqqsu. Il-kompost jista 'jikkawża irritazzjoni tal-ġilda u l-għajnejn, u jeħtieġ prekawzjonijiet xierqa ta' sigurtà waqt l-immaniġġjar.

 

Deskrizzjoni

 

3 (Difluoromethyl)pyridine huwa kompost eteroaromatiku fluworinat li fih ċirku ta 'piridina sostitwit fil-pożizzjoni 3 b'grupp difluorometil. Il-qalba tal-piridina, bl-atomu tan-nitroġenu li jirtira l-elettroni, jipprovdi pjattaforma aromatika moderatament defiċjenti mill-elettroni li kapaċi timpenja ruħha f'interazzjonijiet ta 'stivar π u ta' rbit ta 'idroġenu. Is-sostituent tad-difluorometil jintroduċi proprjetajiet elettroniċi u fiżikokimiċi uniċi: iż-żewġ atomi tal-fluworin jagħtu karattru sinifikanti ta' rtirar tal-elettroni-permezz ta' effetti induttivi, filwaqt li l-proton li jifdal iżomm biżżejjed aċidità biex jipparteċipa fit-twaħħil tal-idroġenu bħala donatur. Din il-kombinazzjoni toħloq grupp funzjonali li jista 'jservi bħala bijoisosteru lipofiliku għal gruppi hydroxyl jew metil f'applikazzjonijiet tal-kimika mediċinali. Il-parti tad-difluorometil ittejjeb ukoll l-istabbiltà metabolika billi timblokka l-mogħdijiet ta 'degradazzjoni ossidattiva osservati b'mod komuni fil-gruppi tal-metil. Dan id-derivattiv tal-piridina kompatt u funzjonalizzat iservi bħala blokk siewi għall-bini ta 'molekuli aktar kumplessi fir-riċerka farmaċewtika u agrokimika, fejn is-sostituent fluworinat jista' jimmodula l-affinità fil-mira, l-istabbiltà metabolika u l-proprjetajiet farmakokinetiċi.

 

Użi

 

Intermedju Farmaċewtiku
Dan id-derivattiv ta 'difluoromethylpyridine huwa impjegat fis-sintesi ta' inibituri tal-kinase, aġenti antifungali u komposti terapewtiċi oħra. Il-grupp difluoromethyl jista 'jaġixxi bħala bijoisosteru metabolikament stabbli għal gruppi hydroxyl jew metil, ħafna drabi jtejjeb l-affinità ta' rbit permezz ta 'interazzjonijiet lipofiliċi mtejba u kapaċità ta' rbit ta 'idroġenu. Il-qalba tal-piridina tippermetti impenn ma 'siti attivi ta' l-enżimi permezz ta 'koordinazzjoni ma' joni tal-metall jew rbit ta 'idroġenu ma' amidi tas-sinsla. Derivattivi ppreparati minn dan l-armar wrew wegħda fi programmi mmirati lejn il-kanċer, l-infjammazzjoni u l-mard infettiv.

 

Blokk tal-Bini għal Ligandi Fluworinati
Il-grupp tad-difluorometil li jiġbed l-elettroni jista 'jimmodula l-proprjetajiet tad-donaturi tan-nitroġenu tal-piridina, li jippermetti d-disinn ta' ligandi b'karatteristiċi elettroniċi mfassla apposta għal kumplessi ta 'metalli ta' transizzjoni. Dawn il-ligands huma investigati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta 'cross coupling, ossidazzjoni u idroġenazzjoni, fejn is-sostituent fluworinat jista' jinfluwenza r-reattività u s-selettività taċ-ċentru tal-metall permezz ta 'effetti elettroniċi u steriċi.

 

Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-għelejjel, dan il-kompost iservi bħala prekursur għall-iżvilupp ta 'fungiċidi u erbiċidi ġodda bi profili ambjentali mtejba. Il-grupp tad-difluorometil jikkontribwixxi għall-istabbiltà metabolika u l-lipofiliċità għal penetrazzjoni mtejba tar-rita, filwaqt li ċ-ċirku tal-piridina jista 'jinteraġixxi ma' enzimi ewlenin fil-patoġeni tal-pjanti u l-pesti. Tali derivattivi huma esplorati għall-attività tagħhom kontra mard fungali u speċi ta’ ħaxix ħażin f’uċuħ tar-raba’ agrikoli ewlenin.

 

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 3 (difluoromethyl) pyridine jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika (wara l-attivazzjoni), reazzjonijiet ta 'cross coupling katalizzati palladju, u strateġiji diretti ta' metalazzjoni. Il-grupp ta 'difluorometil jista' jservi bħala grupp direttur għall-funzjonalizzazzjoni C-H jew jiġi elaborat aktar għal prodotti difluorometilati permezz ta 'proċessi radikali jew medjati mill-metall. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'analogi ta' prodotti naturali fluworinati u materjali funzjonali fejn il-grupp difluworomethyl jagħti proprjetajiet mixtieqa bħal stabbiltà metabolika u lipofiliċità msaħħa.

 

It-tags Popolari: 3-(difluoromethyl)pyridine, manifatturi taċ-Ċina 3-(difluoromethyl)pyridine, fornituri

Ibgħat l-inkjesta

whatsapp

Tat-telefon

Indirizz elettroniku

Inkjesta

borża