2-Fluoro-4-jodonicotinaldehyde

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala solidu kristallin li jvarja minn isfar ċar għal beige ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C6H3FINO, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '251.00. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 110-115 grad, li jirrifletti kannizzata tal-kristall definita sew-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 2.13 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi polari inklużi dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità moderata fil-metanol u l-etanol u solubilità limitata fl-ilma u solventi mhux polari bħal hexane. Il-molekula fiha ċirku ta 'piridina b'atomu tal-fluworin fil-pożizzjoni 2, atomu tal-jodju fil-pożizzjoni 4, u grupp aldehyde fil-pożizzjoni 3. L-effetti tal-irtirar tal-elettroni kemm tan-nitroġenu taċ-ċirku kif ukoll tas-sostituenti tal-aloġenu jtejbu b'mod sinifikanti l-elettrofiliċità tal-aldehyde carbonyl. Il-bond tal-jodju tal-karbonju huwa labile u jservi bħala manku eċċellenti għal reazzjonijiet ta 'cross coupling kkatalizzati minn metall ta' transizzjoni. Il-ħażna f'kontenituri ambra issiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rrakkomandata biex tipprevjeni d-dekompożizzjoni u l-ossidazzjoni kkawżata mid-dawl. Kuntatt ma 'nukleofili qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti li jnaqqas għandhom jiġu evitati.

2 Fluoro 4 iodonicotinaldehyde huwa derivat tal-piridina tri sostitwit li fih tliet gruppi funzjonali ortogonali: atomu tal-fluworin fil-pożizzjoni 2, atomu tal-jodju fil-pożizzjoni 4, u aldehyde fil-pożizzjoni 3. Il-qalba tal-piridina, bin-nitroġenu intrinsikament defiċjenti mill-elettroni tagħha, hija polarizzata aktar mill-atomi tal-aloġenu li jirtiraw l-elettroni, u joħloq aldeid elettrofiliku qawwi suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'żieda u kondensazzjoni nukleofiliċi. L-atomu tal-jodju jipprovdi manku versatili għal cross couplings kkatalizzati mill-palladju bħal reazzjonijiet Suzuki, Sonogashira, u Buchwald Hartwig, li jippermettu l-introduzzjoni ta 'aryl diversi, eteroaryl, alkinyl, jew sostituenti amino. L-atomu tal-fluworin jikkontribwixxi stabbiltà metabolika u jista 'jinvolvi ruħu f'irbit tal-aloġenu ma' miri bijoloġiċi filwaqt li jibqa 'relattivament inerti taħt il-biċċa l-kbira tal-kundizzjonijiet sintetiċi. Dan l-ippakkjar dens ta 'siti reattivi fuq scaffold eteroaromatiku kompatt jagħmel il-kompost element ta' bini ta 'valur għall-bini ta' molekuli kumplessi fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali, fejn il-funzjonalizzazzjoni sekwenzjali tista 'tiġġenera libreriji ta' piridini polysubstituted b'kontroll preċiż fuq mudelli ta 'sostituzzjoni.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan l-aldehyde pyridine aloġenat huwa impjegat fis-sintesi ta 'inibituri tal-kinase u aġenti terapewtiċi oħra li jimmiraw il-kanċer u mard infjammatorju. Il-jodju jippermetti diversifikazzjoni ta 'stadju tard permezz ta' couplings Suzuki biex jintroduċu gruppi aril jew eteroaril li jokkupaw bwiet idrofobiċi f'siti attivi ta 'enżimi, filwaqt li l-aldehyde jippermetti aminazzjoni riduttiva biex tinkorpora ktajjen tal-ġenb tal-amine bażiċi għal solubilità mtejba u impenn fil-mira. L-atomu tal-fluworin jista 'jtejjeb l-istabbiltà metabolika u l-affinità tal-irbit permezz ta' effetti elettroniċi u rbit tal-aloġenu.

Blokk tal-Bini għal Sinteżi Eteroċiklika
Il-kombinazzjoni ta 'aldehyde attivat u orto aloġenu tippermetti reazzjonijiet ta' cyclocondensation ma 'amidines, hydrazines, u dinukleofili oħra biex jiffurmaw sistemi eteroċikliċi mdewba bħal pyrido[3,4 d]pyrimidines, imidazo[4,5 c]pyridines, u pyrazolo[3,4 b]pyridines. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma prevalenti fi programmi ta 'skoperta ta' drogi u jistgħu jiġu elaborati aktar permezz tal-mankijiet tal-jodju jew tal-fluworin li jifdal.

Ligand għall-Kumplessi tal-Metall
Wara l-konverżjoni tal-aldehyde għal bażijiet Schiff jew gruppi donaturi oħra, in-nitroġenu tal-piridina u s-siti ta 'koordinazzjoni introdotti ġodda jistgħu jorbtu metalli ta' transizzjoni, u jiffurmaw kumplessi b'ġeometriji definiti sew. L-atomu tal-fluworin li jiġbed l-elettroni jista 'jimmodula l-proprjetajiet elettroniċi taċ-ċentru tal-metall, li jippermetti rfinar ta' attività katalitika f'reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni u cross coupling. Tali kumplessi huma investigati għal applikazzjonijiet f'kataliżi omoġenja u bħala mudelli għal metalloenzymes.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2 fluoro 4 iodonicotinaldehyde jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi cross couplings katalizzati palladju fis-sit tal-jodju, sostituzzjoni aromatika nukleofilika (wara l-attivazzjoni), u reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni fl-aldehyde. Ir-reattività ortogonali tat-tliet gruppi funzjonali tippermetti funzjonalizzazzjoni sekwenzjali: l-aldehyde jista 'jiġi protett jew ikkonvertit fi gruppi oħra filwaqt li l-jodju jibqa' disponibbli għal cross coupling, segwit minn elaborazzjoni tal-fluworin permezz ta 'spostament taħt kundizzjonijiet xierqa. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn kontroll preċiż fuq is-sostituzzjoni tal-piridina huwa essenzjali.

It-tags Popolari: 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde, iċ-Ċina 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde manifatturi, fornituri