Tert-Butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate

Din is-sustanza hija tipikament miksuba bħala solidu of-abjad għal isfar ċar mingħajr riħa distinta. Il-punt tat-tidwib tiegħu mhuwiex definit b'mod qawwi, b'dekompożizzjoni ta 'spiss isseħħ qabel il-likwifikazzjoni f'temperaturi elevati. Il-formula molekulari hija C20H25BN2O4, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta 'madwar 368.24. Id-densità kkalkulata hija stmata madwar 1.13 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità limitata fil-metanol u l-etanol u solubilità negliġibbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi. L-erja tal-wiċċ polari topoloġika hija bejn wieħed u ieħor 73 Ų, li tirrifletti l-preżenza ta 'aċċettaturi multipli tal-bonds tal-idroġenu. Il-kompost fih donaturi ta 'bonds ta' idroġenu żero u erba 'aċċettaturi ta' bonds ta 'idroġenu. Il-biċċa ester tal-boronate tal-pinacol hija suxxettibbli għal idroliżi bil-mod wara espożizzjoni fit-tul għall-umdità, filwaqt li l-grupp protettiv Boc jista 'jinqasam taħt kundizzjonijiet aċidużi. Il-ħażna f'kontenitur issiġillat sewwa taħt atmosfera inerta (argon jew nitroġenu) f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tinżamm l-istabbiltà. Kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, u bażijiet għandu jiġi mmaniġġjat bi prekawzjonijiet xierqa tal-laboratorju.

Tert-Butil 6-cyano{-3-(4,4,5,5-tetramethyl{-1,3,2{-dioxaborolan{-2-il)-1H-indol-indol-derivattiv multifunzjali indocar jirrappreżenta a indole-boxy derivative-1 L-aċidu boronic protett bil-pinacol huwa pożizzjonat fil-pożizzjoni 3 tal-qalba indole, grupp cyano jirrisjedi fil-pożizzjoni 6, u n-nitroġenu indol huwa protett bi grupp tert-butoxicarbonyl (Boc). In-nukleu indole innifsu huwa scaffold eteroaromatiku privileġġjat prevalenti b'mod wiesa 'fi prodotti naturali u farmaċewtiċi, li joffri kemm karattru rikk fl-elettroni kif ukoll kapaċità ta' twaħħil tal-idroġenu permezz tal-atomu tan-nitroġenu tiegħu. Il-grupp protettiv Boc iservi bħala maskra temporanja għall-indol NH, u jipprevjeni reazzjonijiet mhux mixtieqa waqt manipulazzjonijiet sintetiċi filwaqt li jibqa 'jitneħħa faċilment taħt kundizzjonijiet aċidużi ħfief. L-ester tal-pinacol boronate jipprovdi manku ta 'cross-coupling masked li jista' jiġi żvelat taħt kundizzjonijiet Suzuki-Miyaura, li jippermetti l-introduzzjoni ta 'sostituenti aril u eteroaril differenti. Il-grupp cyano fil-pożizzjoni 6 jikkontribwixxi karattru addizzjonali li jiġbdu l-elettroni u jservi bħala grupp funzjonali versatili li jista 'jiġi trasformat f'amini, tetrazoles jew aċidi carboxylic. Din il-kombinazzjoni ta 'aċidu boronic protett, manku ta' amina moħbija, u sostituent li jiġbed l-elettroni fuq qafas riġidu ta 'indole toħloq blokk tal-bini versatili għall-kostruzzjoni ta' arkitetturi molekulari kumplessi fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Fi programmi ta' skoperta ta' drogi, dan l-ester ta' l-indol boronate protett minn Boc-iservi bħala element ewlieni għall-assemblaġġ ta' inibituri tal-kinase u modulaturi tar-riċetturi akkoppjati mal-proteini G. Il-qalba ta 'l-indole hija scaffold privileġġat fil-kimika mediċinali, li tidher f'bosta aġenti terapewtiċi li jimmiraw l-onkoloġija, newroloġija u infjammazzjoni. Il-manku tal-boronate jippermetti igganċjar Suzuki-Miyaura b'alidi aril u eteroaril diversi biex jiġġeneraw strutturi biaryl, filwaqt li l-grupp cyano jista 'jiġi mnaqqas għall-amina korrispondenti għal aktar funzjonalizzazzjoni jew ikkonvertit f'tetrazoles bħala bijoisosteri tal-aċidu carboxylic. Il-grupp Boc jipprovdi protezzjoni ortogonali li tista 'titneħħa b'mod selettiv taħt kondizzjonijiet aċidużi, li tippermetti diversifikazzjoni ta' stadju tard- tan-nitroġenu indol.

Applikazzjonijiet tax-Xjenza tal-Materjali
Il-qalba riġida u konjugata ta' l-indol flimkien mal-grupp taċ-ċjano li jirtira l-elettron-jagħmilha ta' valur għal dan il-kompost għall-iżvilupp ta' materjali elettroniċi organiċi, inklużi dajowds li jarmu d-dawl organiku-u fotovoltajċi organiċi. Il-manku tal-boronate jippermetti l-inkorporazzjoni f'polimeri konjugati permezz ta' polimerizzazzjoni ta' cross-coupling, li tippermetti rfinar preċiż tal-faxxa tal-faxxa u l-proprjetajiet tat-trasport ta 'ċarġ. Il-grupp Boc jista 'jitneħħa biex jiżvela l-indole NH ħieles, li jista' jipparteċipa fit-twaħħil tal-idroġenu u jinfluwenza l-ippakkjar molekulari f'films irqaq.

Bijoloġija Kimika u Żvilupp ta' Sondi
Fir-riċerka tal-bijoloġija kimika, dan il-kompost iservi bħala prekursur biex jiġu sintetizzati sondi fluworexxenti u molekuli bijoattivi għall-istudju tal-mogħdijiet bijoloġiċi. Il-qalba tal-indol tista 'tikkontribwixxi għal interazzjonijiet li jorbtu ma' miri tal-proteini, filwaqt li l-manku tal-boronate jippermetti konjugazzjoni għal tikketti ta 'affinità jew fluorofori. Il-grupp cyano jipprovdi manku għal aktar elaborazzjoni jew jista 'jservi bħala reporter spettroskopiku infra-aħmar għall-monitoraġġ ta' avvenimenti vinkolanti.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedja eteroaromatika multifunzjonali, dan il-kompost jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet lil hinn mill-kimika standard ta' cross{0}}coupling. L-ester tal-boronat jinvolvi ruħu f'aminazzjonijiet Chan-Lam, reazzjonijiet Heck ossidattivi, u żidiet konjugati. Il-grupp Boc jista' jitneħħa biex jiżvela l-indol NH għal reazzjonijiet ta' N-alkilazzjoni jew N-arilazzjoni. Il-grupp cyano jgħaddi minn reazzjonijiet ta 'tnaqqis, idroliżi u ċikloaddizzjoni biex jaċċessa gruppi funzjonali diversi. Dan il-profil ta 'reattività ortogonali jagħmilha ta' valur għas-sintetizzazzjoni ta 'libreriji ta' indoli polysubstituted, analogi ta 'prodotti naturali, u arkitetturi molekulari kumplessi fejn hija meħtieġa introduzzjoni kkontrollata ta' gruppi funzjonali multipli.

It-tags Popolari: tert-butil 6-cyano{-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole-1-carboxylate, iċ-Ċina tert-butil 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole-1-carboxylate manifatturi, fornituri