3-metossi-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il) benzoat tal-metil

Din is-sustanza hija komunement fornuta bħala żejt isfar viskuż jew solidu ta' tidwib baxx-f'temperatura ambjentali -2. Il-formula molekulari tagħha hija C15H21BO5 b'piż tal-formula ta '292.14 -1-4. Il-punt tat-togħlija previst huwa bejn wieħed u ieħor 401 grad f'760 Torr, u d-densità stmata hija 1.11±0.1 g/cm³ f'20 grad -2. Jinħall f'solventi organiċi komuni bħal tetrahydrofuran, dichloromethane, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità negliġibbli fl-ilma. Il-biċċa ester tal-pinacol boronate hija suxxettibbli għal idroliżi gradwali mal-espożizzjoni għall-umdità atmosferika; għalhekk, il-ħażna f'kontenitur issiġillat sewwa taħt refriġerazzjoni (2-8 gradi) f'ambjent niexef hija essenzjali biex tinżamm l-istabbiltà -2-5. Il-kompost għandu klassifikazzjonijiet ta' periklu tal-GHS bil-kelma ta' sinjal "Twissija" u huwa assoċjat ma' dikjarazzjonijiet li jindikaw il-ħsara jekk jinbela', f'kuntatt mal-ġilda, jew jekk jittieħed man-nifs (H302+H312+H332) -6.

Methyl 3-metossi-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate huwa blokk tal-bini aromatiku bifunzjonali li fih qalba ester tal-benzoate sostitwita bi grupp metossi u aċidu boronic protett bil-pinacol. Il-manku tal-boron huwa pożizzjonat orto mas-sostituent methoxy, u joħloq mudell ta 'sostituzzjoni li jinfluwenza kemm id-distribuzzjoni elettronika kif ukoll l-aċċessibilità sterika. L-ester tal-pinacol iservi bħala sieħeb ta 'cross-coupling moħbi, jipproteġi l-aċidu boronic minn ossidazzjoni prematura filwaqt li jibqa' attivat faċilment taħt katalisi tal-palladju. L-ester tal-metil jipprovdi t-tieni grupp funzjonali ortogonali li jista 'jiġi żmaskra biex jiżvela l-aċidu karbossiliku għall-formazzjoni ta' amide jew derivatizzazzjoni ulterjuri. Il-parametri fiżikokimiċi kkalkulati jinkludu erja tal-wiċċ polari topoloġika ta '53.99 Ų, lipofiliċità moderata b'konsensus LogP qrib 1.52, u karatteristiċi ta' solubilità favorevoli għal molekuli bħal drogi -1. Dan l-arene kompatt, densament funzjonalizzat iservi bħala intermedju versatili għall-kostruzzjoni ta 'arkitetturi aktar kumplessi fejn hija meħtieġa introduzzjoni preċiża ta' kemm funzjonalitajiet tal-boronat kif ukoll tal-ester.

Suzuki-Miyaura Cross-Applikazzjonijiet għall-Ikkoppjar
Dan l-ester tal-boronat huwa primarjament impjegat bħala sieħeb ta' akkoppjar f'reazzjonijiet Suzuki-Miyaura katalizzati mill-palladju b'alidi aril u eteroaril -3-8-10. Il-framment tal-boron jiffaċilita t-trasferiment tal-framment tal-benzoate sostitwit lill-imsieħba elettrofiliċi, li jippermetti l-kostruzzjoni ta 'sistemi biaryl prevalenti f'intermedji farmaċewtiċi u agrokimiċi. Kundizzjonijiet ta 'reazzjoni tipiċi jutilizzaw katalisti tal-palladju bħal Pd(PPh3)4 jew Pd(OAc)2 b'bażijiet li jinkludu karbonat tal-potassju jew idrossidu tas-sodju f'solventi bħal tetrahydrofuran jew dimethylformamide -3-8. Il-prodotti akkoppjati li jirriżultaw iżommu l-ester tal-metil għall-elaborazzjoni sussegwenti.

Sintesi Farmaċewtika Intermedja
Fi programmi tal-kimika mediċinali, dan il-kompost iservi bħala prekursur għall-assemblaġġ ta' molekuli bijoloġikament attivi li fihom il-motiv 3-methoxybenzoate -1-10. Il-grupp ester jista 'jiġi idrolizzat biex jiżvela l-aċidu karbossiliku għall-akkoppjar tal-amide ma' farmakofori li fihom l-amine, filwaqt li l-manku tal-boronate jippermetti diversifikazzjoni fi stadju tard permezz ta 'cross-coupling. Il-karatteristiċi strutturali tiegħu jagħmluha ta 'valur għall-kostruzzjoni ta' inibituri tal-kinase u modulaturi tar-riċetturi fejn il-framment ta 'methoxybenzoate jikkontribwixxi għall-impenn fil-mira u l-istabbiltà metabolika.

Xjenza tal-Materjali u Kimika tal-Polimer
Il-qalba aromatika riġida u l-gruppi funzjonali ortogonali jagħmlu dan il-kompost adattat għall-inkorporazzjoni f'polimeri funzjonali u oqfsa organiċi kovalenti. Permezz ta' polimerizzazzjoni ta' cross-coupling, tista' sservi bħala monomeru għall-kostruzzjoni ta' materjali konjugati bi proprjetajiet optoelettroniċi mfassla apposta. L-ester tal-boronat jippermetti wkoll l-immobilizzazzjoni tal-wiċċ fuq sottostrati funzjonalizzati tad-diol-, li jappoġġjaw l-iżvilupp ta 'pjattaformi ta' sensing u materjali ibridi fejn it-tqegħid preċiż tal-moety benzoate jinfluwenza l-karatteristiċi tal-materjal.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, dan il-kompost jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet lil hinn mill-cross -coupling standard -3-8. Il-grupp boronate jinvolvi ruħu f'aminazzjonijiet Chan-Lam, reazzjonijiet Heck ossidattivi, u żidiet konjugati, filwaqt li l-ester tal-metil jista 'jiġi mnaqqas għall-alkoħol korrispondenti jew konvertit għal gruppi funzjonali oħra. Ir-relazzjoni orto bejn il-metossi u l-boronat tippermetti studji fil-metallazzjoni diretta u l-funzjonalizzazzjoni sekwenzjali, li tipprovdi aċċess għal areni polysubstituted għas-sintesi tal-prodott naturali u l-iżvilupp tal-metodoloġija.

It-tags Popolari: metil 3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate, manifatturi Ċina metil 3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzoate, fornituri