2-Kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il) pirimidina

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C10H14BClN2O2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '240.49. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa' fil-medda ta' 92–96 grad, li jirrifletti kannizzata tal-kristall definita sew-. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.22 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jesibixxi solubilità tajba f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, u dimethyl sulfoxide, filwaqt li juri solubilità limitata fil-metanol u l-etanol u solubilità negliġibbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi bħall-hexane. Il-molekula fiha ċirku ta 'pirimidina sostitwit b'atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 u ester tal-boronat pinacol fil-pożizzjoni 5. L-ester tal-boronat huwa suxxettibbli għal idroliżi bil-mod wara espożizzjoni fit-tul għall-umdità. Il-ħażna f'kontenitur issiġillat sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tinżamm l-istabbiltà. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u bażijiet b'saħħithom.

2-Kloro-5{-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine hija blokka ta' bini eteroaromatika bifunzjonali li fiha qalba ta' pirimidina b'atomu ta' pożizzjoni ta' klorin5 fil-pożizzjoni 2-boroniku. Iċ-ċirku tal-pirimidin, biż-żewġ atomi tan-nitroġenu tiegħu, jipprovdi pjattaforma aromatika defiċjenti ta 'elettroni li kapaċi tidħol f'irbit ta' l-idroġenu u koordinazzjoni tal-metall. L-atomu tal-kloru jservi bħala manku elettrofiliku għal sostituzzjoni aromatika nukleofilika jew reazzjonijiet ta 'cross-coupling katalizzati bil-palladju, filwaqt li l-ester tal-pinacol boronate jaġixxi bħala aċidu boronic protett lest għall-igganċjar Suzuki-Miyaura. Ir-relazzjoni meta bejn iż-żewġ sostituenti fuq iċ-ċirku tal-pirimidina toħloq ġeometrija angolari speċifika li tista 'tinfluwenza l-forma ġenerali ta' molekuli aktar kumplessi mibnija minn dan l-armar. Din il-kombinazzjoni ta 'aloġenu reattiv u funzjonalità ta' boron mgħotti fuq eteroċiklu kompatt tagħmel il-kompost intermedju versatili għall-kostruzzjoni ta 'strutturi diversi bbażati fuq pirimidini fil-kimika mediċinali u x-xjenza tal-materjali.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan l-ester tal-boronat tal-chloropyrimidine huwa impjegat b'mod estensiv fis-sintesi ta 'inibituri tal-kinase u aġenti terapewtiċi oħra. Il-grupp boronate jippermetti lill-akkoppjar Suzuki-Miyaura b'alidi aril u eteroaril biex jintroduċu sostituenti diversi fil-pożizzjoni 5, filwaqt li l-atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 jista 'jiġi spostat minn amini, alkossidi, jew nukleofili tal-karbonju biex jelaboraw aktar l-armar. Derivattivi tal-pirimidina ppreparati minn dan il-blokk urew attività kontra l-kanċer, l-infjammazzjoni u l-infezzjonijiet virali.

Blokk tal-Bini għal Materjali Konjugati
Il-kombinazzjoni ta 'elettron-qalba ta' pirimidina defiċjenti b'manku tal-boronat tagħmel dan il-kompost ta 'valur għall-kostruzzjoni ta' polimeri konjugati u molekuli żgħar għall-elettronika organika. Reazzjonijiet sekwenzjali ta' cross-coupling jippermettu l-inkorporazzjoni f'materjali tat-tip donatur-aċċettatur bi proprjetajiet optoelettroniċi sintonizzabbli għal applikazzjonijiet f'fotovoltajċi organiċi u transistors b'effett-kamp.

Żvilupp Ligand għall-Kumplessi tal-metall
Wara cross-coupling biex jiġu introdotti gruppi ta' koordinazzjoni, l-atomi tan-nitroġenu tal-pirimidini jistgħu jservu bħala ligands għal joni tal-metall ta' transizzjoni. Il-kumplessi tal-metall derivati ​​minn dan l-iscaffold huma investigati għall-attività katalitika tagħhom f'reazzjonijiet ta' cross-coupling u ossidazzjoni. Il-qalba eteroaromatika riġida tiżgura -ġeometriji ta' koordinazzjoni definiti tajjeb, li jiffaċilitaw id-disinn ta' katalizzaturi b'rendiment prevedibbli.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi igganċjar Suzuki-Miyaura fis-sit tal-boronat, sostituzzjoni nukleofila u sekwenti aromatika waħda fis-sit nukleofiliku seklorinetiku. reazzjonijiet li jisfruttaw ir-reattività ortogonali. L-utilità tagħha testendi għall-kostruzzjoni ta 'libreriji ta' pirimidini polysubstituted għall-iskoperta tad-droga, fejn ir-reattività differenzjali taż-żewġ mankijiet tippermetti esplorazzjoni rapida tar-relazzjonijiet struttura-attività.

It-tags Popolari: 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine, manifatturi Ċina 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine, fornituri