2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala likwidu lewn-tiben bla kulur għal ċar f'temperatura ambjentali, ikkaratterizzat minn riħa ħafifa aloġenata. Il-formula molekulari tagħha hija C9H18BBrO2, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '248.95. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 120-125 grad bi pressjoni mnaqqsa (10 mmHg), b'densità kkalkulata qrib 1.16 g/cm³ f'20 grad. Huwa jitħallat liberament ma 'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, tetrahydrofuran, diethyl ether, u toluene, filwaqt li juri solubilità negliġibbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi. Il-molekula fiha atomu primarju tal-bromin labili suxxettibbli għal spostament nukleofiliku, u ester tal-boronat pinacol-protett li jibqa' stabbli taħt kundizzjonijiet anidriżi. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa (2-8 gradi) hija rakkomandata biex tevita l-idroliżi u d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'bażijiet b'saħħithom, nukleofili qawwija, u melħ tal-fidda.

2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane jikkonsisti f'katina ta 'propyl bi tliet karbonju li ġġorr atomu terminali tal-bromin f'tarf wieħed u ester tal-pinacol boronate fl-ieħor. Din l-arkitettura bifunzjonali tgħaqqad alkil elettrofiliku ma 'aċidu boroniku mgħotti f'qafas lineari flessibbli. L-ester tal-boronat iservi bħala sieħeb tal-akkoppjar inkroċjat protett, jipproteġi ċ-ċentru tal-boron minn ossidazzjoni prematura filwaqt li jibqa 'attivat faċilment taħt katalisi tal-palladju. Il-bromur primarju jipprovdi manku versatili għal sostituzzjoni nukleoflika b'amini, alkossidi, thiols, u nukleofili tal-karbonju, li jippermetti l-introduzzjoni ta 'gruppi funzjonali diversi. Il-propylene spacer jintroduċi flessibilità konformazzjonali filwaqt li jżomm separazzjoni definita bejn iż-żewġ termini reattivi. Din il-kombinazzjoni ta 'ċentri reattivi ortogonali tagħmel il-kompost linchpin imprezzabbli għall-kostruzzjoni ta' molekuli kumplessi permezz ta 'trasformazzjonijiet sekwenzjali jew tandem.

Linker Bifunzjonali fis-Sinteżi Organika
Dan l-ester tal-bromopropyl boronate iservi bħala linchpin versatili għall-konnessjoni ta 'frammenti molekulari permezz ta' funzjonalizzazzjoni sekwenzjali. Il-bromur jista' l-ewwel jgħaddi minn spostament nukleofiliku b'amini jew alkossidi biex jintroduċi gruppi tar-ras polari, segwit minn igganċjar inkroċjat Suzuki-Miyaura-fis-sit tal-boronat biex jehmeż unitajiet aril jew eteroaril. Din ir-reattività ortogonali tippermetti assemblaġġ rapidu ta 'arkitetturi molekulari varji inklużi farmaċewtiċi, agrokimiċi, u materjali funzjonali.

Intermedju Farmaċewtiku
Fil-kimika mediċinali, dan il-kompost huwa impjegat biex jintroduċi l-funzjonalità ta 'l-aċidu boronic f'kandidati tad-droga permezz ta' l-irbit flessibbli tal-propil. Il-molekuli li jirriżultaw mill-boron-jiġu investigati bħala inibituri tal-proteasome għat-terapija tal-kanċer u bħala -inibituri tal-lactamase għall-ġlieda kontra r-reżistenza għall-antibijotiċi. Il-manku tal-bromin jippermetti t-twaħħil ta 'gruppi solubilizzanti jew frazzjonijiet li jimmiraw, filwaqt li l-boronate jista' jiġi mikxuf biex jiżvela l-aċidu boronic attiv għall-inibizzjoni tal-enżimi.

Applikazzjonijiet tax-Xjenza tal-Materjali
In-natura bifunzjonali ta 'din il-molekula tagħmilha ta' valur għall-funzjonalizzazzjoni tal-wiċċ u l-modifika tal-polimeru. Il-bromur jista' jankra l-kompost ma' uċuħ nukleofiliċi bħal amini fuq silika funzjonalizzata jew sinsla tal-polimeru, filwaqt li l-ester tal-boronat jibqa' disponibbli għal aktar cross-linking jew konjugazzjoni. Dawn il-materjali ibridi huma esplorati għal sensing, katalisi, u applikazzjonijiet ta 'konsenja tad-droga fejn it-tqegħid kkontrollat ​​ta' ċentri tal-boron huwa meħtieġ.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2-(3-bromopropyl){-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inkluża sostituzzjoni nukleofilika b'ossiġnu, nitroġenu, u nukleofili tal-kubrit biex jiġġeneraw libreriji tal-funzjonanti tal-boron esterizzati. Il-bromur jista 'jiġi kkonvertit f'reaġenti organometalliċi għal cross-coupling, filwaqt li l-boronate jinvolvi ruħu f'aminazzjonijiet Chan-Lam u reazzjonijiet Heck ossidattivi. L-utilità tagħha testendi għas-sinteżi ta 'analogi ta' prodotti naturali li fihom il-boron u għall-iżvilupp tal-metodoloġija għal reazzjonijiet sekwenzjali f'borma waħda.

It-tags Popolari: 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, iċ-Ċina 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane manifatturi, fornituri