3-((tert-Butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoic Aċidu

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C14H18ClNO4, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '299.75. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 142-146 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.26 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, ethyl acetate, u tetrahydrofuran, solubbli moderatament fil-metanol u l-etanol, u kemxejn solubbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi bħal hexane. Il-molekula tikkonsisti minn sinsla ta' aċidu propanoiku li fiha grupp 2-chlorophenyl u amina protetta minn Boc fil-pożizzjoni 3. L-aċidu karbossiliku huwa suxxettibbli għal deprotonazzjoni, esterifikazzjoni, u formazzjoni ta 'amide, filwaqt li l-grupp Boc huwa stabbli taħt kundizzjonijiet bażiċi iżda faċilment imqatta' taħt kundizzjonijiet aċidużi biex jiżvela l-amina ħielsa. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura mnaqqsa hija rakkomandata biex tiġi evitata d-dekompożizzjoni. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aċidi qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ossidanti qawwija.

3-((tert-Butoxicarbonyl)amino){-3-(2{-chlorophenyl)propanoic acid huwa derivat ta' -amino acid protett minn Boc-li fih sostituent orto-klorofenil. Il-molekula tgħaqqad funzjonalità ta 'amina protetta ma' aċidu karbossiliku fuq sinsla ta 'tliet karbonju, u toħloq blokk ta' bini versatili għal applikazzjonijiet ta 'sintesi ta' peptidi u kimika mediċinali. Il-grupp Boc iservi bħala maskra temporanja għall-amina, li tippermetti manipulazzjoni selettiva tal-aċidu karbossiliku filwaqt li tipprevjeni reazzjonijiet sekondarji mhux mixtieqa. Is-sostituent 2-chlorophenyl jintroduċi kemm tfixkil steriku kif ukoll karattru li jiġbed l-elettroni, li jistgħu jinfluwenzaw ir-reattività u l-preferenzi konformazzjonali tar-residwu ta 'aċidu amminiku. L-orto-kloru jipprovdi wkoll manku potenzjali għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta 'sostituzzjoni aromatika nukleofilika jew reazzjonijiet ta' cross-coupling wara deprotezzjoni. Din il-kombinazzjoni ta 'amina protetta, aċidu karbossiliku modifikabbli, u ċirku aromatiku aloġenat tagħmel il-kompost intermedju siewi fis-sintesi ta' molekuli bijoloġikament attivi, partikolarment fil-preparazzjoni ta 'mimetiċi peptidi u inibituri ta' enżimi.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan l-aċidu amminiku protett minn Boc-huwa impjegat bħala element ta' bini biex jiġu sintetizzati komposti b'attività potenzjali kontra disturbi newroloġiċi, infjammazzjoni u kanċer. L-aċidu karbossiliku jippermetti igganċjar ta 'amide konvenjenti ma' farmakofori li fihom amine-, filwaqt li l-grupp Boc jista 'jitneħħa b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet aċidużi ħfief biex jiżvela l-amina ħielsa għal aktar funzjonalizzazzjoni. Il-grupp 2-chlorophenyl jikkontribwixxi għal interazzjonijiet ta 'rbit idrofobiku u jista' jinfluwenza l-istabbiltà metabolika. Id-derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati bħala inibituri tal-enżimi u modulaturi tar-riċetturi.

Blokk tal-Bini għal Peptidomimetiċi
Dan id-derivattiv ta' -amino acid iservi bħala monomeru għall-kostruzzjoni ta' mimetiċi tal-peptidi bi stabbiltà proteolitika mtejba meta mqabbla ma' -peptidi naturali. L-isterjokimika definita u s-sostituent aromatiku riġidu jistgħu jinduċu strutturi sekondarji speċifiċi bħal dawriet u helices, li jippermettu d-disinn ta 'molekuli li jimitaw epitopi li jorbtu mal-proteini. Tali peptidomimetiċi huma investigati għall-potenzjal tagħhom bħala aġenti terapewtiċi li jimmiraw interazzjonijiet tal-proteini-proteini u siti attivi tal-enzimi.

Prekursur għall-Iżvilupp PROTAC
Il-funzjonalità ortogonali ta 'dan il-kompost tagħmilha adattata bħala komponent linker fil-proteolysis li jimmira l-kimeri. L-aċidu karbossiliku jista 'jiġi konjugat ma' ligandi E3 ligase jew warheads fil-mira, filwaqt li l-amina protetta tipprovdi manku għal aktar elaborazzjoni wara d-deprotection. Il-grupp 2-chlorophenyl jista 'jikkontribwixxi għall-istabbiltà tal-kumpless ternarju u jinfluwenza l-permeabilità ċellulari tal-molekuli PROTAC li jirriżultaw.

Blokk tal-Bini Chiral f'Sinteżi Asimetrika
Iċ-ċentru sterjoġeniku fil-pożizzjoni 3- jagħmel dan il-kompost ta 'valur bħala materjal tal-bidu kirali jew intermedju fis-sintesi ta' farmaċewtiċi enantiomerically puri. Il-grupp Boc u l-aċidu karbossiliku jippermettu strateġiji ta 'protezzjoni u attivazzjoni selettivi, filwaqt li s-sostituent ortho-chlorophenyl jista' jipparteċipa f'reazzjonijiet diretti ta 'metallazzjoni jew cross-coupling biex jintroduċu diversità addizzjonali. L-utilità tagħha testendi għall-preparazzjoni ta 'ligands chirali, organokatalisti, u analogi ta' prodotti naturali fejn l-isterjokimika definita hija kritika għall-attività bijoloġika.

It-tags Popolari: 3-((tert-butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid, iċ-Ċina 3-((tert-butoxicarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid manifatturi, fornituri