2-(4-Chlorophenyl)propanenitrile

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala likwidu bla kulur għal isfar ċar. Il-formula molekulari tagħha hija C9H8ClN, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '165.62. Il-punt tat-togħlija huwa bejn wieħed u ieħor 265-270 grad fi pressjoni atmosferika, b'densità kkalkulata qrib 1.14 g/cm³. Jinħall f'solventi organiċi komuni inklużi dichloromethane, etanol u aċetat etiliku, filwaqt li juri solubilità negliġibbli fl-ilma u idrokarburi alifatiċi. Il-molekula għandha katina propanenitrile b'sostituent 4-chlorophenyl fil-pożizzjoni 2, li toħloq ċentru kirali fil-karbonju li jġorr kemm il-grupp fenil kif ukoll in-nitrile. Il-grupp nitrile huwa suxxettibbli għal tnaqqis, idroliżi, u żieda nukleofilika, filwaqt li l-atomu tal-kloru jipprovdi manku għal aktar funzjonalizzazzjoni. Il-ħażna f'kontenituri ssiġillati sewwa taħt atmosfera inerta f'temperatura ambjentali hija ġeneralment adegwata. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija, bażijiet b'saħħithom, u aġenti ta' tnaqqis qawwija.

2-(4-Chlorophenyl)propanenitrile huwa nitril benżiliku chirali li jġorr grupp 4{-chlorophenyl u sostituent tal-metil fuq il-karbonju ħdejn in-nitrile. Il-molekula tgħaqqad funzjonalità tan-nitrile elettrofilika ma' ċirku aromatiku defiċjenti ta' elettron-, u toħloq blokk tal-bini versatili għal sinteżi organika. Il-grupp nitrile jista 'jiġi trasformat f'varjetà ta' gruppi funzjonali inklużi amini, aċidi karbossiliċi, aldeidi, u tetrazoles, li jippermettu l-kostruzzjoni ta 'intermedji farmaċewtiċi diversi. L-atomu tal-kloru fuq iċ-ċirku aromatiku jipprovdi sit għal reazzjonijiet ta 'cross-coupling katalizzati bil-palladju jew sostituzzjoni aromatika nukleoflika, li tippermetti diversifikazzjoni fi stadju tard. Iċ-ċentru kirali fil-pożizzjoni 2 jagħti lok għal żewġ enantiomeri, li l-konfigurazzjoni assoluta tagħhom tista 'tiġi sfruttata f'sintesi asimmetrika meta tiġi solvuta jew ippreparata b'mod enantioselettiv. Din il-kombinazzjoni ta 'nitrile modifikabbli, ċirku aromatiku aloġenat, u ċentru stereoġeniku jagħmel il-kompost intermedju siewi fil-kimika mediċinali u s-sintesi organika.

Intermedju Farmaċewtiku
Dan il-chlorophenyl nitrile huwa impjegat fis-sinteżi ta 'diversi aġenti terapewtiċi, inklużi antidipressanti, mediċini anti{0}}infjammatorji, u antikonvulsivi. Il-grupp nitrile jista 'jiġi mnaqqas għall-amina korrispondenti għall-inkorporazzjoni fil-farmakofori permezz tal-formazzjoni ta' bonds amide, jew idrolizzat għall-aċidu karbossiliku għall-formazzjoni tal-melħ jew derivatizzazzjoni ulterjuri. Il-grupp 4-chlorophenyl jikkontribwixxi għal interazzjonijiet ta 'rbit idrofobiku u jista' jtejjeb l-istabbiltà metabolika. Derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati għall-attività tagħhom kontra disturbi newroloġiċi u infjammazzjoni.

Blokk tal-Bini għal Ammini Chiral
It-tnaqqis asimmetriku jew ir-riżoluzzjoni enżimatika ta 'dan in-nitrile jipprovdi aċċess għal 2-(4-chlorophenyl)propan-1-amine arrikkit b'mod enantiomeriku, blokka siewja għall-farmaċewtiċi chiral. L-isterjokimika fil-pożizzjoni benżilika tista 'tkun kritika għall-attività bijoloġika, u tagħmel dan il-kompost intermedju ewlieni fis-sintesi tad-drogi fejn il-konfigurazzjoni assoluta tiddetermina l-effikaċja u s-sigurtà. Amini chiral derivati ​​minn dan l-armar huma investigati bħala ligands għal katalisi asimmetrika u bħala komponenti ta 'inibituri ta' enżimi.

Intermedju għar-Riċerka Agrokimika
Fil-kimika tal-protezzjoni tal-uċuħ tar-raba ', dan in-nitrile jservi bħala prekursur għall-iżvilupp ta' insettiċidi u funġiċidi ġodda. In-nitrile jista 'jiġi kkonvertit f'eteroċikli bħal tetrazoles, oxadiazoles, u thiazoles, li huma farmakofori komuni fl-agrokimiċi li jimmiraw enzimi ewlenin f'pesti u patoġeni. Il-grupp 4-chlorophenyl isaħħaħ il-lipofiliċità għal penetrazzjoni mtejba tar-rita u jikkontribwixxi għall-affinità tal-irbit fil-mira.

Blokk tal-Bini tas-Sinteżi Organika
Bħala intermedju sintetiku versatili, 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi żidiet Grignard, sekwenzi ta' aminazzjoni riduttivi, u reazzjonijiet ta' cross-coupling katalizzati bil-palladju fis-sit tal-kloru. In-nitrile jista 'jiġi kkonvertit għal tetrazoles permezz ta' cycloaddition b'ażidi, li jipprovdi aċċess għal bijoisosteri ta 'aċidi karbosiliċi. Il-grupp tal-metil jista 'jiġi deprotonat taħt kundizzjonijiet bażiċi qawwija biex jiġġenera speċi nukleofiliċi għal reazzjonijiet ta' alkilazzjoni jew kondensazzjoni. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'analogi ta' prodotti naturali u materjali funzjonali fejn il-kombinazzjoni ta 'nitrile u qalba aromatika aloġenata tipprovdi opportunitajiet għal elaborazzjoni molekulari kkontrollata.

It-tags Popolari: 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile, iċ-Ċina 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile manifatturi, fornituri