N-(2-Chloropyridin-4-yl)acetamide

Dan il-kompost huwa tipikament miksub bħala trab kristallin abjad għal -abjad. Il-formula molekulari tagħha hija C7H7ClN2O, li tikkorrispondi għal piż molekulari ta '170.60. Il-punt tat-tidwib ġeneralment jaqa 'fil-medda ta' 128-132 grad. Id-densità kkalkulata hija bejn wieħed u ieħor 1.40 g/cm³ taħt kundizzjonijiet ambjentali. Jinħall b'mod moderat f'solventi organiċi komuni bħall-etanol, l-aċetun u l-aċetat tal-etil, solubbli ftit fid-diklorometan, u prattikament ma jinħallx fl-ilma u f'solventi mhux polari bħall-hexane. Il-molekula għandha ċirku ta 'piridina sostitwit fil-pożizzjoni 4 b'grupp acetamido, li huwa stess iġorr atomu tal-kloru fil-pożizzjoni 2 tal-piridina. Ir-rabta tal-amide hija suxxettibbli għall-idroliżi taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi ħafna. Il-ħażna f'kontenitur issiġillat sewwa protett mid-dawl u l-umdità f'temperatura ambjentali hija adegwata; kondizzjonijiet imnixxfa huma rakkomandati għal perjodi twal. Għandu jiġi evitat kuntatt ma 'aġenti ossidanti qawwija u bażijiet b'saħħithom.

N-(2-Chloropyridin-4-yl)acetamide huwa amide sempliċi iżda funzjonalment rilevanti derivat minn 4-amino-2-chloropyridine. Il-molekula tgħaqqad ċirku ta 'piridina defiċjenti ta' elettroni li jġorr atomu tal-kloru ortho mas-sit tat-twaħħil ma 'grupp ta' acetamide. Dan il-mudell ta 'sostituzzjoni joħloq amide polari li jgħaqqad l-idroġenu li kapaċi jinteraġixxi ma' miri bijoloġiċi, filwaqt li l-kloru jagħti lipofiliċità u jista 'jservi bħala manku għal aktar funzjonalizzazzjoni permezz ta' sostituzzjoni aromatika nukleofilika jew reazzjonijiet ta 'akkoppjar inkroċjat. In-nitroġenu tal-piridina joffri kapaċità ta 'aċċettazzjoni ta' bond idroġenu addizzjonali. L-istruttura kompatta u l-proprjetajiet fiżikokimiċi bilanċjati tagħha jagħmluha intermedjarja utli fil-kostruzzjoni ta 'molekuli aktar kumplessi, partikolarment fil-kimika mediċinali fejn il-motiv 2 chloropyridine jidher f'diversi komposti farmakoloġikament attivi.

Intermedju Farmaċewtiku
Fl-iskoperta tad-droga, dan il-chloropyridine acetamide huwa impjegat bħala blokk tal-bini għas-sintetizzazzjoni ta 'inibituri tal-kinase, aġenti antimikrobiċi, u terapewtiċi oħra. Il-grupp amide jista 'jiġi mnaqqas għall-amina korrispondenti jew jintuża direttament f'reazzjonijiet ta' akkoppjar, filwaqt li l-atomu tal-kloru jippermetti cross couplings katalizzati palladju bħal reazzjonijiet Suzuki jew Buchwald-Hartwig biex jintroduċu sostituenti aryl jew heteroaryl diversi. Id-derivattivi ppreparati minn dan l-iscaffold ġew esplorati għall-attività potenzjali tagħhom kontra l-kanċer u l-mard infettiv.

Riċerka Agrokimika
Dan il-kompost iservi bħala prekursur fl-iżvilupp ta 'fungiċidi u insettiċidi ġodda. Id-derivattivi tal-piridina huma komuni f'agrokimiċi li jimmiraw ir-riċetturi nikotiniċi tal-aċetilkolina tal-insetti jew l-enzimi fungali. Il-parti ta 'l-acetamide tista' tiġi mmodifikata biex tottimizza l-attività bijoloġika, filwaqt li l-kloru jipprovdi sit għal aktar derivatizzazzjoni biex tiġi rfinata l-lipofiliċità u l-persistenza ambjentali.

Blokk tal-Bini għal Sistemi Eteroċikliċi
Ir-relazzjoni orto bejn il-kloru u n-nitroġenu amide tippermetti l-kostruzzjoni ta 'sistemi eteroċikliċi mdewba bħal imidazo[1,2 a]piridini u pirido[2,3 d]pirimidini permezz ta' reazzjonijiet ta 'ċiklizzazzjoni. Dawn is-sistemi taċ-ċirku huma investigati għall-proprjetajiet farmakoloġiċi tagħhom, bil-qalba riġida tal-piridina li tipprovdi restrizzjoni ta 'konformazzjoni ta' benefiċċju għar-rikonoxximent tal-mira.

Sintesi Organika Intermedja
Bħala intermedju sintetiku versatili, N-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide jipparteċipa f'diversi trasformazzjonijiet inklużi sostituzzjoni aromatika nukleofilika, cross couplings katalizzati palladju, u tnaqqis tal-amide. L-acetamide jista 'jiġi idrolizzat għall-amina korrispondenti għal aktar funzjonalizzazzjoni, u l-klorin jippermetti l-introduzzjoni ta' nukleofili varji. L-utilità tagħha testendi għas-sintesi ta 'materjali funzjonali u sondi molekulari fejn iċ-ċirku tal-piridina jagħti proprjetajiet mixtieqa ta' rbit elettroniku u idroġenu.

It-tags Popolari: n-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide, manifatturi taċ-Ċina n-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide, fornituri